143,993 - Pentesting IMAP

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インターネットメッセージアクセスプロトコル

インターネットメッセージアクセスプロトコル (IMAP) は、ユーザーが任意の場所からメールメッセージにアクセスできるようにすることを目的として設計されています。主にインターネット接続を通じて行われます。要するに、メールはサーバーに保持され、個人のデバイスにダウンロードして保存されることはありません。これは、メールにアクセスまたは読む際に、サーバーから直接行われることを意味します。この機能により、複数のデバイスからメールを確認する便利さが提供され、使用するデバイスに関係なくメッセージを見逃すことがありません。

デフォルトでは、IMAPプロトコルは2つのポートで動作します：

  • ポート 143 - これはデフォルトのIMAP非暗号化ポートです
  • ポート 993 - これはIMAPを安全に接続するために使用する必要があるポートです
PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

バナーグラビング

bash
nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - 情報漏洩

サーバーがNTLM認証（Windows）をサポートしている場合、機密情報（バージョン）を取得できます：

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or automate this with nmap plugin imap-ntlm-info.nse

IMAP Bruteforce

Syntax

IMAPコマンドの例はこちらから。

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

進化

apt install evolution

CURL

基本的なナビゲーションはCURLで可能ですが、ドキュメントは詳細に乏しいため、正確な詳細についてはソースを確認することをお勧めします。

  1. メールボックスのリスト表示（imapコマンド LIST "" "*"）
bash
curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass
  1. メールボックス内のメッセージをリストする (imap コマンド SELECT INBOX とその後の SEARCH ALL)
bash
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

この検索の結果はメッセージインデックスのリストです。

より複雑な検索条件を提供することも可能です。例えば、メール本文にパスワードを含む下書きを検索することです：

bash
curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

可能な検索用語の良い概要はこちらにあります。

  1. メッセージのダウンロード（imapコマンドSELECT Drafts、次にFETCH 1 BODY[]）
bash
curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

メールインデックスは、検索操作から返される同じインデックスになります。

UID（ユニークID）を使用してメッセージにアクセスすることも可能ですが、検索コマンドを手動でフォーマットする必要があるため、あまり便利ではありません。例えば、

bash
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

また、メッセージの一部だけをダウンロードすることも可能です。例えば、最初の5件のメッセージの件名と送信者（-vを使用する必要があります）:

bash
$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

ただし、少しのforループを書く方がクリーンかもしれません:

bash
for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

  • port:143 CAPABILITY
  • port:993 CAPABILITY

HackTricks 自動コマンド

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
The Internet Message Access Protocol (IMAP) is designed for the purpose of enabling users to access their email messages from any location, primarily through an Internet connection. In essence, emails are retained on a server rather than being downloaded and stored on an individual's personal device. This means that when an email is accessed or read, it is done directly from the server. This capability allows for the convenience of checking emails from multiple devices, ensuring that no messages are missed regardless of the device used.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-imap.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'

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