143,993 - Pentesting IMAP

Protocolo de Acceso a Mensajes de Internet

El Protocolo de Acceso a Mensajes de Internet (IMAP) está diseñado con el propósito de permitir a los usuarios acceder a sus mensajes de correo electrónico desde cualquier ubicación, principalmente a través de una conexión a Internet. En esencia, los correos electrónicos son mantenidos en un servidor en lugar de ser descargados y almacenados en el dispositivo personal de un individuo. Esto significa que cuando se accede o se lee un correo electrónico, se hace directamente desde el servidor. Esta capacidad permite la conveniencia de revisar correos electrónicos desde múltiples dispositivos, asegurando que no se pierdan mensajes independientemente del dispositivo utilizado.

Por defecto, el protocolo IMAP funciona en dos puertos:

• Puerto 143 - este es el puerto IMAP no cifrado por defecto
• Puerto 993 - este es el puerto que necesitas usar si deseas conectarte de manera segura utilizando IMAP

PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

Captura de banner

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM Auth - Divulgación de información

Si el servidor admite autenticación NTLM (Windows), puedes obtener información sensible (versiones):

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

O automate esto con el nmap plugin imap-ntlm-info.nse

Fuerza Bruta IMAP

Sintaxis

Ejemplos de comandos IMAP de aquí:

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

Evolución

apt install evolution

CURL

La navegación básica es posible con CURL, pero la documentación es escasa en detalles, por lo que se recomienda consultar el código fuente para obtener detalles precisos.

1. Listar buzones (comando imap LIST "" "*")

curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass

2. Listar mensajes en un buzón (comando imap SELECT INBOX y luego SEARCH ALL)

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

El resultado de esta búsqueda es una lista de índices de mensajes.

También es posible proporcionar términos de búsqueda más complejos. Por ejemplo, buscar borradores con contraseña en el cuerpo del correo:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

Una buena visión general de los términos de búsqueda posibles se encuentra aquí.

3. Descargando un mensaje (comando imap SELECT Drafts y luego FETCH 1 BODY[])

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

El índice de correo será el mismo índice devuelto de la operación de búsqueda.

También es posible usar UID (id único) para acceder a los mensajes, sin embargo, es menos conveniente ya que el comando de búsqueda necesita ser formateado manualmente. Por ejemplo:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

También es posible descargar solo partes de un mensaje, por ejemplo, el asunto y el remitente de los primeros 5 mensajes (se requiere el -v para ver el asunto y el remitente):

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

Aunque, probablemente sea más limpio simplemente escribir un pequeño bucle for:

for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

• port:143 CAPABILITY
• port:993 CAPABILITY

Comandos Automáticos de HackTricks

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
The Internet Message Access Protocol (IMAP) is designed for the purpose of enabling users to access their email messages from any location, primarily through an Internet connection. In essence, emails are retained on a server rather than being downloaded and stored on an individual's personal device. This means that when an email is accessed or read, it is done directly from the server. This capability allows for the convenience of checking emails from multiple devices, ensuring that no messages are missed regardless of the device used.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'