macOS Keychain

Main Keychains

• El User Keychain (~/Library/Keychains/login.keychain-db), que se utiliza para almacenar credenciales específicas del usuario como contraseñas de aplicaciones, contraseñas de internet, certificados generados por el usuario, contraseñas de red y claves públicas/privadas generadas por el usuario.
• El System Keychain (/Library/Keychains/System.keychain), que almacena credenciales a nivel de sistema como contraseñas de WiFi, certificados raíz del sistema, claves privadas del sistema y contraseñas de aplicaciones del sistema.
• Es posible encontrar otros componentes como certificados en /System/Library/Keychains/*
• En iOS solo hay un Keychain ubicado en /private/var/Keychains/. Esta carpeta también contiene bases de datos para el TrustStore, autoridades de certificados (caissuercache) y entradas de OSCP (ocspache).
• Las aplicaciones estarán restringidas en el keychain solo a su área privada basada en su identificador de aplicación.

Password Keychain Access

Estos archivos, aunque no tienen protección inherente y pueden ser descargados, están encriptados y requieren la contraseña en texto plano del usuario para ser desencriptados. Se podría usar una herramienta como Chainbreaker para la desencriptación.

Keychain Entries Protections

ACLs

Cada entrada en el keychain está gobernada por Access Control Lists (ACLs) que dictan quién puede realizar varias acciones en la entrada del keychain, incluyendo:

• ACLAuhtorizationExportClear: Permite al titular obtener el texto claro del secreto.
• ACLAuhtorizationExportWrapped: Permite al titular obtener el texto claro encriptado con otra contraseña proporcionada.
• ACLAuhtorizationAny: Permite al titular realizar cualquier acción.

Las ACLs están acompañadas por una lista de aplicaciones de confianza que pueden realizar estas acciones sin solicitar confirmación. Esto podría ser:

• Nil (no se requiere autorización, todos son de confianza)
• Una lista vacía (nadie es de confianza)
• Lista de aplicaciones específicas.

Además, la entrada podría contener la clave ACLAuthorizationPartitionID, que se utiliza para identificar el teamid, apple, y cdhash.

• Si se especifica el teamid, entonces para acceder al valor de la entrada sin un prompt, la aplicación utilizada debe tener el mismo teamid.
• Si se especifica el apple, entonces la aplicación necesita estar firmada por Apple.
• Si se indica el cdhash, entonces la app debe tener el cdhash específico.

Creating a Keychain Entry

Cuando se crea una nueva entrada usando Keychain Access.app, se aplican las siguientes reglas:

• Todas las aplicaciones pueden encriptar.
• Ninguna aplicación puede exportar/desencriptar (sin solicitar al usuario).
• Todas las aplicaciones pueden ver la verificación de integridad.
• Ninguna aplicación puede cambiar las ACLs.
• El partitionID se establece en apple.

Cuando una aplicación crea una entrada en el keychain, las reglas son ligeramente diferentes:

• Todas las aplicaciones pueden encriptar.
• Solo la aplicación creadora (o cualquier otra aplicación añadida explícitamente) puede exportar/desencriptar (sin solicitar al usuario).
• Todas las aplicaciones pueden ver la verificación de integridad.
• Ninguna aplicación puede cambiar las ACLs.
• El partitionID se establece en teamid:[teamID aquí].

Accessing the Keychain

security

# List keychains
security list-keychains

# Dump all metadata and decrypted secrets (a lot of pop-ups)
security dump-keychain -a -d

# Find generic password for the "Slack" account and print the secrets
security find-generic-password -a "Slack" -g

# Change the specified entrys PartitionID entry
security set-generic-password-parition-list -s "test service" -a "test acount" -S

# Dump specifically the user keychain
security dump-keychain ~/Library/Keychains/login.keychain-db

APIs

Lista y obtén info sobre cada entrada del keychain usando el Security Framework o también podrías revisar la herramienta de línea de comandos de código abierto de Apple security. Algunos ejemplos de API:

• La API SecItemCopyMatching proporciona información sobre cada entrada y hay algunos atributos que puedes establecer al usarla:
• kSecReturnData: Si es verdadero, intentará descifrar los datos (configúralo en falso para evitar posibles ventanas emergentes)
• kSecReturnRef: También obtén referencia al elemento del keychain (configúralo en verdadero en caso de que más tarde veas que puedes descifrar sin ventana emergente)
• kSecReturnAttributes: Obtén metadatos sobre las entradas
• kSecMatchLimit: Cuántos resultados devolver
• kSecClass: Qué tipo de entrada del keychain

Obtén ACLs de cada entrada:

• Con la API SecAccessCopyACLList puedes obtener el ACL para el elemento del keychain, y devolverá una lista de ACLs (como ACLAuhtorizationExportClear y los otros mencionados anteriormente) donde cada lista tiene:
• Descripción
• Lista de Aplicaciones de Confianza. Esto podría ser:
• Una app: /Applications/Slack.app
• Un binario: /usr/libexec/airportd
• Un grupo: group://AirPort

Exporta los datos:

• La API SecKeychainItemCopyContent obtiene el texto plano
• La API SecItemExport exporta las claves y certificados, pero puede que tengas que establecer contraseñas para exportar el contenido cifrado

Y estos son los requisitos para poder exportar un secreto sin un aviso:

• Si hay 1+ aplicaciones de confianza listadas:
• Necesitas las autorizaciones apropiadas (Nil, o ser parte de la lista permitida de aplicaciones en la autorización para acceder a la información secreta)
• Necesitas que la firma de código coincida con PartitionID
• Necesitas que la firma de código coincida con la de una aplicación de confianza (o ser miembro del grupo de acceso al keychain correcto)
• Si todas las aplicaciones son de confianza:
• Necesitas las autorizaciones apropiadas
• Necesitas que la firma de código coincida con PartitionID
• Si no hay PartitionID, entonces esto no es necesario

Dos atributos adicionales

• Invisible: Es una bandera booleana para ocultar la entrada de la aplicación UI del Keychain
• General: Es para almacenar metadatos (así que NO está CIFRADO)
• Microsoft estaba almacenando en texto plano todos los tokens de actualización para acceder a puntos finales sensibles.

References

• #OBTS v5.0: "Lock Picking the macOS Keychain" - Cody Thomas