22 - Pentesting SSH/SFTP

Reading time: 13 minutes

Basic Information

SSH (Secure Shell ή Secure Socket Shell) είναι ένα πρωτόκολλο δικτύου που επιτρέπει μια ασφαλή σύνδεση σε έναν υπολογιστή μέσω ενός μη ασφαλούς δικτύου. Είναι απαραίτητο για τη διατήρηση της εμπιστευτικότητας και της ακεραιότητας των δεδομένων κατά την πρόσβαση σε απομακρυσμένα συστήματα.

Default port: 22

22/tcp open  ssh     syn-ack

SSH servers:

• openSSH – OpenBSD SSH, που περιλαμβάνεται σε BSD, διανομές Linux και Windows από τα Windows 10
• Dropbear – Υλοποίηση SSH για περιβάλλοντα με χαμηλή μνήμη και πόρους επεξεργαστή, που περιλαμβάνεται στο OpenWrt
• PuTTY – Υλοποίηση SSH για Windows, ο πελάτης χρησιμοποιείται συνήθως αλλά η χρήση του διακομιστή είναι σπανιότερη
• CopSSH – Υλοποίηση του OpenSSH για Windows

SSH libraries (implementing server-side):

• libssh – πολυπλατφορμική βιβλιοθήκη C που υλοποιεί το πρωτόκολλο SSHv2 με bindings σε Python, Perl και R; χρησιμοποιείται από το KDE για sftp και από το GitHub για την υποδομή git SSH
• wolfSSH – Βιβλιοθήκη διακομιστή SSHv2 γραμμένη σε ANSI C και στοχευμένη για ενσωματωμένα, RTOS και περιορισμένα περιβάλλοντα πόρων
• Apache MINA SSHD – Η βιβλιοθήκη Apache SSHD java βασίζεται στο Apache MINA
• paramiko – Βιβλιοθήκη πρωτοκόλλου Python SSHv2

Enumeration

Banner Grabbing

nc -vn <IP> 22

Automated ssh-audit

ssh-audit είναι ένα εργαλείο για την επιθεώρηση της διαμόρφωσης του ssh server & client.

https://github.com/jtesta/ssh-audit είναι ένα ενημερωμένο fork από https://github.com/arthepsy/ssh-audit/

Χαρακτηριστικά:

• Υποστήριξη πρωτοκόλλου SSH1 και SSH2;
• ανάλυση της διαμόρφωσης του SSH client;
• λήψη banner, αναγνώριση συσκευής ή λογισμικού και λειτουργικού συστήματος, ανίχνευση συμπίεσης;
• συλλογή αλγορίθμων ανταλλαγής κλειδιών, host-key, κρυπτογράφησης και κωδικών αυθεντικοποίησης μηνυμάτων;
• έξοδος πληροφοριών αλγορίθμου (διαθέσιμο από, αφαιρεθεί/απενεργοποιηθεί, μη ασφαλές/αδύναμο/παλαιό, κ.λπ.);
• έξοδος συστάσεων αλγορίθμου (προσθήκη ή αφαίρεση με βάση την αναγνωρισμένη έκδοση λογισμικού);
• έξοδος πληροφοριών ασφαλείας (σχετικά ζητήματα, ανατεθείσα λίστα CVE, κ.λπ.);
• ανάλυση συμβατότητας έκδοσης SSH με βάση τις πληροφορίες αλγορίθμου;
• ιστορικές πληροφορίες από OpenSSH, Dropbear SSH και libssh;
• λειτουργεί σε Linux και Windows;
• χωρίς εξαρτήσεις

usage: ssh-audit.py [-1246pbcnjvlt] <host>

-1,  --ssh1             force ssh version 1 only
-2,  --ssh2             force ssh version 2 only
-4,  --ipv4             enable IPv4 (order of precedence)
-6,  --ipv6             enable IPv6 (order of precedence)
-p,  --port=<port>      port to connect
-b,  --batch            batch output
-c,  --client-audit     starts a server on port 2222 to audit client
software config (use -p to change port;
use -t to change timeout)
-n,  --no-colors        disable colors
-j,  --json             JSON output
-v,  --verbose          verbose output
-l,  --level=<level>    minimum output level (info|warn|fail)
-t,  --timeout=<secs>   timeout (in seconds) for connection and reading
(default: 5)
$ python3 ssh-audit <IP>

Δείτε το σε δράση (Asciinema)

Δημόσιο SSH κλειδί του διακομιστή

ssh-keyscan -t rsa <IP> -p <PORT>

Αδύνατοι Κρυπτογραφικοί Αλγόριθμοι

Αυτό ανακαλύπτεται από προεπιλογή από το nmap. Αλλά μπορείτε επίσης να χρησιμοποιήσετε το sslcan ή το sslyze.

Scripts Nmap

nmap -p22 <ip> -sC # Send default nmap scripts for SSH
nmap -p22 <ip> -sV # Retrieve version
nmap -p22 <ip> --script ssh2-enum-algos # Retrieve supported algorythms
nmap -p22 <ip> --script ssh-hostkey --script-args ssh_hostkey=full # Retrieve weak keys
nmap -p22 <ip> --script ssh-auth-methods --script-args="ssh.user=root" # Check authentication methods

Shodan

• ssh

Brute force usernames, passwords and private keys

Username Enumeration

Σε ορισμένες εκδόσεις του OpenSSH μπορείτε να κάνετε μια επίθεση χρονισμού για να καταμετρήσετε τους χρήστες. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ένα module του metasploit για να εκμεταλλευτείτε αυτό:

msf> use scanner/ssh/ssh_enumusers

Brute force

Ορισμένα κοινά ssh credentials εδώ και εδώ και παρακάτω.

Private Key Brute Force

Αν γνωρίζετε μερικά ssh private keys που θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν... ας το δοκιμάσουμε. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε το nmap script:

https://nmap.org/nsedoc/scripts/ssh-publickey-acceptance.html

Ή το MSF auxiliary module:

msf> use scanner/ssh/ssh_identify_pubkeys

Or use ssh-keybrute.py (native python3, lightweight and has legacy algorithms enabled): snowdroppe/ssh-keybrute.

Known badkeys can be found here:

ssh-badkeys/authorized at master \xc2\xb7 rapid7/ssh-badkeys \xc2\xb7 GitHub

Weak SSH keys / Debian predictable PRNG

Ορισμένα συστήματα έχουν γνωστά ελαττώματα στον τυχαίο σπόρο που χρησιμοποιείται για τη δημιουργία κρυπτογραφικού υλικού. Αυτό μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα μια δραματικά μειωμένη περιοχή κλειδιών που μπορεί να παραβιαστεί. Προγεννημένα σύνολα κλειδιών που δημιουργήθηκαν σε συστήματα Debian που επηρεάζονται από αδύνατο PRNG είναι διαθέσιμα εδώ: g0tmi1k/debian-ssh.

You should look here in order to search for valid keys for the victim machine.

Kerberos

crackmapexec using the ssh protocol can use the option --kerberos to authenticate via kerberos.
For more info run crackmapexec ssh --help.

Default Credentials

SSH-MitM

If you are in the local network as the victim which is going to connect to the SSH server using username and password you could try to perform a MitM attack to steal those credentials:

Attack path:

• Traffic Redirection: The attacker diverts the victim's traffic to their machine, effectively intercepting the connection attempt to the SSH server.
• Interception and Logging: The attacker's machine acts as a proxy, capturing the user's login details by pretending to be the legitimate SSH server.
• Command Execution and Relay: Finally, the attacker's server logs the user's credentials, forwards the commands to the real SSH server, executes them, and sends the results back to the user, making the process appear seamless and legitimate.

SSH MITM does exactly what is described above.

In order to capture perform the actual MitM you could use techniques like ARP spoofing, DNS spoofin or others described in the Network Spoofing attacks.

SSH-Snake

If you want to traverse a network using discovered SSH private keys on systems, utilizing each private key on each system for new hosts, then SSH-Snake is what you need.

SSH-Snake performs the following tasks automatically and recursively:

1. On the current system, find any SSH private keys,
2. On the current system, find any hosts or destinations (user@host) that the private keys may be accepted,
3. Attempt to SSH into all of the destinations using all of the private keys discovered,
4. If a destination is successfully connected to, repeats steps #1 - #4 on the connected-to system.

It's completely self-replicating and self-propagating -- and completely fileless.

Config Misconfigurations

Root login

It's common for SSH servers to allow root user login by default, which poses a significant security risk. Disabling root login is a critical step in securing the server. Unauthorized access with administrative privileges and brute force attacks can be mitigated by making this change.

To Disable Root Login in OpenSSH:

1. Edit the SSH config file with: sudoedit /etc/ssh/sshd_config
2. Change the setting from #PermitRootLogin yes to PermitRootLogin no.
3. Reload the configuration using: sudo systemctl daemon-reload
4. Restart the SSH server to apply changes: sudo systemctl restart sshd

SFTP Brute Force

• SFTP Brute Force

SFTP command execution

Υπάρχει μια κοινή παράλειψη που συμβαίνει με τις ρυθμίσεις SFTP, όπου οι διαχειριστές σκοπεύουν οι χρήστες να ανταλλάσσουν αρχεία χωρίς να επιτρέπουν την απομακρυσμένη πρόσβαση στο shell. Παρά την ρύθμιση χρηστών με μη διαδραστικά shell (π.χ. /usr/bin/nologin) και περιορίζοντάς τους σε έναν συγκεκριμένο φάκελο, παραμένει ένα κενό ασφαλείας. Οι χρήστες μπορούν να παρακάμψουν αυτούς τους περιορισμούς ζητώντας την εκτέλεση μιας εντολής (όπως /bin/bash) αμέσως μετά την είσοδό τους, πριν αναλάβει το καθορισμένο μη διαδραστικό shell τους. Αυτό επιτρέπει την μη εξουσιοδοτημένη εκτέλεση εντολών, υπονομεύοντας τα προγραμματισμένα μέτρα ασφαλείας.

Example from here:

ssh -v noraj@192.168.1.94 id
...
Password:
debug1: Authentication succeeded (keyboard-interactive).
Authenticated to 192.168.1.94 ([192.168.1.94]:22).
debug1: channel 0: new [client-session]
debug1: Requesting no-more-sessions@openssh.com
debug1: Entering interactive session.
debug1: pledge: network
debug1: client_input_global_request: rtype hostkeys-00@openssh.com want_reply 0
debug1: Sending command: id
debug1: client_input_channel_req: channel 0 rtype exit-status reply 0
debug1: client_input_channel_req: channel 0 rtype eow@openssh.com reply 0
uid=1000(noraj) gid=100(users) groups=100(users)
debug1: channel 0: free: client-session, nchannels 1
Transferred: sent 2412, received 2480 bytes, in 0.1 seconds
Bytes per second: sent 43133.4, received 44349.5
debug1: Exit status 0

$ ssh noraj@192.168.1.94 /bin/bash

Εδώ είναι ένα παράδειγμα ασφαλούς διαμόρφωσης SFTP (/etc/ssh/sshd_config – openSSH) για τον χρήστη noraj:

Match User noraj
ChrootDirectory %h
ForceCommand internal-sftp
AllowTcpForwarding no
PermitTunnel no
X11Forwarding no
PermitTTY no

Αυτή η ρύθμιση θα επιτρέπει μόνο SFTP: απενεργοποιώντας την πρόσβαση στο shell αναγκάζοντας την εντολή εκκίνησης και απενεργοποιώντας την πρόσβαση TTY, αλλά και απενεργοποιώντας κάθε είδους προώθηση θυρών ή σήραγγες.

SFTP Tunneling

Αν έχετε πρόσβαση σε έναν SFTP server, μπορείτε επίσης να σήραγγες την κίνησή σας μέσω αυτού, για παράδειγμα χρησιμοποιώντας την κοινή προώθηση θυρών:

sudo ssh -L <local_port>:<remote_host>:<remote_port> -N -f <username>@<ip_compromised>

SFTP Symlink

Το sftp έχει την εντολή "symlink". Επομένως, αν έχετε δικαιώματα εγγραφής σε κάποιο φάκελο, μπορείτε να δημιουργήσετε symlinks από άλλους φακέλους/αρχεία. Καθώς πιθανότατα είστε παγιδευμένοι μέσα σε ένα chroot, αυτό δεν θα είναι ιδιαίτερα χρήσιμο για εσάς, αλλά, αν μπορείτε να πρόσβαση στο δημιουργημένο symlink από μια υπηρεσία χωρίς chroot (για παράδειγμα, αν μπορείτε να αποκτήσετε πρόσβαση στο symlink από το διαδίκτυο), θα μπορούσατε να ανοίξετε τα symlinked αρχεία μέσω του διαδικτύου.

Για παράδειγμα, για να δημιουργήσετε ένα symlink από ένα νέο αρχείο "froot" σε "/":

sftp> symlink / froot

Αν μπορείτε να αποκτήσετε πρόσβαση στο αρχείο "froot" μέσω του διαδικτύου, θα μπορείτε να καταγράψετε τον φάκελο ρίζας ("/") του συστήματος.

Μέθοδοι αυθεντικοποίησης

Σε περιβάλλον υψηλής ασφάλειας, είναι κοινή πρακτική να ενεργοποιούνται μόνο οι μέθοδοι αυθεντικοποίησης με βάση κλειδιά ή η αυθεντικοποίηση δύο παραγόντων αντί για την απλή αυθεντικοποίηση με βάση τον κωδικό πρόσβασης. Αλλά συχνά οι ισχυρότερες μέθοδοι αυθεντικοποίησης ενεργοποιούνται χωρίς να απενεργοποιούνται οι ασθενέστερες. Ένας συχνός περίπτωση είναι η ενεργοποίηση του publickey στη διαμόρφωση του openSSH και η ρύθμισή του ως η προεπιλεγμένη μέθοδος, αλλά χωρίς να απενεργοποιηθεί ο password. Έτσι, χρησιμοποιώντας τη λεπτομερή λειτουργία του πελάτη SSH, ένας επιτιθέμενος μπορεί να δει ότι μια ασθενέστερη μέθοδος είναι ενεργοποιημένη:

ssh -v 192.168.1.94
OpenSSH_8.1p1, OpenSSL 1.1.1d  10 Sep 2019
...
debug1: Authentications that can continue: publickey,password,keyboard-interactive

Για παράδειγμα, αν έχει οριστεί ένα όριο αποτυχίας αυθεντικοποίησης και δεν έχετε ποτέ την ευκαιρία να φτάσετε στη μέθοδο κωδικού πρόσβασης, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε την επιλογή PreferredAuthentications για να αναγκάσετε τη χρήση αυτής της μεθόδου.

ssh -v 192.168.1.94 -o PreferredAuthentications=password
...
debug1: Next authentication method: password

Η ανασκόπηση της διαμόρφωσης του διακομιστή SSH είναι απαραίτητη για να ελέγξετε ότι μόνο οι αναμενόμενες μέθοδοι είναι εξουσιοδοτημένες. Η χρήση της αναλυτικής λειτουργίας στον πελάτη μπορεί να βοηθήσει να δείτε την αποτελεσματικότητα της διαμόρφωσης.

Config files

ssh_config
sshd_config
authorized_keys
ssh_known_hosts
known_hosts
id_rsa

Fuzzing

• https://packetstormsecurity.com/files/download/71252/sshfuzz.txt
• https://www.rapid7.com/db/modules/auxiliary/fuzzers/ssh/ssh_version_2

References

• Μπορείτε να βρείτε ενδιαφέροντες οδηγούς για το πώς να σκληρύνετε το SSH στο https://www.ssh-audit.com/hardening_guides.html
• https://community.turgensec.com/ssh-hacking-guide

HackTricks Automatic Commands

Protocol_Name: SSH
Port_Number: 22
Protocol_Description: Secure Shell Hardening

Entry_1:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Username
Command: hydra -v -V -u -l {Username} -P {Big_Passwordlist} -t 1 {IP} ssh

Entry_2:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SSH enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/ssh/ssh_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 22; run; exit' && msfconsole -q -x 'use scanner/ssh/ssh_enumusers; set RHOSTS {IP}; set RPORT 22; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/ssh/juniper_backdoor; set RHOSTS {IP}; set RPORT 22; run; exit'